1-(4-溴苯基)戊烷-1,4-二醇 | 820247-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)戊烷-1,4-二醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1,4-pentanediol
• 英文别名: 1-(p-bromophenyl)pentane-1,4-diol；1,4-Pentanediol, 1-(4-bromophenyl)-；1-(4-bromophenyl)pentane-1,4-diol
• CAS: 820247-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: KQTIAYQZUCBAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)戊烷-1,4-二醇 在 N-heterocyclic carbene-iridium(III) complex 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(p-bromophenyl)-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)pentane-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(4-溴苯基)戊烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h

文献信息

• Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,4-Diols:  Synthesis of <i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Belén Martín-Matute、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo048511h

  日期：2004.12.1

  Enzymatic kinetic resolution of unsymmetrical 1,4-diols in combination with a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer process led to a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of the least hindered alcohol. Oxidation of the second hydroxy group takes place under the reaction conditions leading to the formation of γ-acetoxy ketones in high enantiomeric purity.

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。
• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。