1-(4-甲基-5-噻唑基)-1-苯基甲醇 | 103985-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基-5-噻唑基)-1-苯基甲醇
• 英文名称: 1-(4-methyl-5-thiazolyl)-1-phenylmethanol
• 英文别名: (4-methyl-thiazol-5-yl)-phenyl-methanol；(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanol
• CAS: 103985-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: MCYZPSKNNCEHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  152-157 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-5-噻唑基)-1-苯基甲醇 在 sodium azide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(azidophenylmethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  神经保护性甲基噻唑的设计和合成以及作为神经退行性治疗的 NO-嵌合体的修饰

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的学习和记忆缺陷由突触衰竭和神经元丢失引起，后者部分由兴奋性毒性和氧化应激引起。描述了一种治疗方法，它使用 NO 嵌合体来修复突触功能和神经保护。合成了 4-甲基噻唑 (MZ) 衍生物，基于部分由 GABA A起作用的先导神经保护药效团受体增强。分析了 MZ 衍生物对初级神经元的保护作用，使其免受氧-葡萄糖剥夺和兴奋性毒性的影响。选定的神经保护衍生物被纳入 NO 嵌合体前药，创造了诺美噻唑。为了提供诺美噻唑药物类别的概念证明，对选定的例子进行了分析，以恢复 AD 转基因小鼠海马切片中的突触功能，逆转认知缺陷，以及前药及其神经保护性 MZ 代谢物的脑生物利用度。总之，分析数据表明这些嵌合诺美噻唑可用于治疗神经退行性疾病的多种成分，例如 AD。

  DOI：

  10.1021/jm300353r
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-thiazol-5-yl)-phenyl-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-(4-甲基-5-噻唑基)-1-苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Notes - Synthesis of Heterocyclic Aminoethers Related to Diphenyhydramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a601

文献信息

• (1-phenyl-1-heterocyclyl)methanol and (1-phenyl-1-heterocyclyl
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05712299A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds having the general formula (1) ##STR1## wherein: X is O, S or Se; R.sub.1 is H, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, aryl-lower alkyl or CF.sub.3 ; R.sub.2 is H, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, aryl-lower alkyl or CF.sub.3 ; W is O, S, NH or N-lower alkyl; R.sub.3 is H, lower alkyl or lower acyl; Ar is phenyl, furyl, thienyl, naphthyl, pyridyl or pyrrolyl, optionally substituted by R.sub.6 ; R.sub.6 is one or more groups selected from lower alkyl, lower acyl, halogen, lower alkoxy, CF.sub.3, OH, NO.sub.2 or NR.sub.4 R.sub.5, wherein R.sub.4 and R.sub.5 independently are H, lower alkyl or lower acyl; geometrical and optical isomers and racemates thereof where such isomers exist, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and solvates thereof having therapeutic activity, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and the medicinal use of said compounds.

  本发明涉及具有一般式（1）的新异环化合物 ##STR1## 其中：X为O、S或Se；R.sub.1为H、较低的烷基、较低的烷氧基-较低的烷基、芳基-较低的烷基或CF.sub.3；R.sub.2为H、较低的烷基、较低的烷氧基-较低的烷基、芳基-较低的烷基或CF.sub.3；W为O、S、NH或N-较低的烷基；R.sub.3为H、较低的烷基或较低的酰基；Ar为苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、吡啶基或吡咯基，或者经R.sub.6取代的；R.sub.6为从较低的烷基、较低的酰基、卤素、较低的烷氧基、CF.sub.3、OH、NO.sub.2或NR.sub.4R.sub.5中独立选择的一个或多个基团，其中R.sub.4和R.sub.5独立地为H、较低的烷基或较低的酰基；以及它们的几何和光学异构体和混合物，如果存在这种异构体，以及其药学上可接受的酸盐和溶剂化合物，具有治疗活性，它们的制备过程和中间体，含有所述化合物的药物配方和所述化合物的药用。
• Intermediates in the synthesis of novel (1-phenyl-1-heterocyclyl)
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05849921A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Angiotensin-II antagonists of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is, other than hydrogen and, inter alia, halogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sub.2 is, inter alia, optionally substituted benzimidazol-2-yl, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo\x9b1,2-a!pyridin-2-yl, butanesultam-1-yl, imidazol-4-yl, and tetrahydobenzimidazol-2-yl; R.sub.3 is, inter alia, lower alkyl; and, R.sub.4 is an acidic group, such as carboxyl or tetrazolyl. An exemplary compound is: 4'-\x9b(2-ethyl-4-methyl-6-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo\x9b1,2-a!pyridin-2-yl)-ben zimidazol-1-yl)-methyl!-biphenyl-2-carboxylic acid.

  公式为 ##STR1## 的血管紧张素-II拮抗剂，其中R.sub.1是除氢之外的卤素、较低的烷基或环烷基等；R.sub.2是可选择取代的苯并咪唑-2-基、5,6,7,8-四氢咪唑\x9b1,2-a!吡啶-2-基、丁磺酰胺-1-基、咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是较低的烷基等；而R.sub.4是酸性基团，例如羧基或四唑基。其中一种典型化合物是：4'-\x9b(2-乙基-4-甲基-6-(5,6,7,8-四氢咪唑\x9b1,2-a!吡啶-2-基)-苯并咪唑-1-基)-甲基!-联苯-2-羧酸。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES CÉRÉBRAUX
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2011140198A3

  公开（公告）日：2012-03-01
• The Preparation of Thiazole Grignard Reagents and Thiazolyllithium Compounds^1,2
  作者：Raymond P. Kurkjy、Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01144a031

  日期：1952.12
• NOVEL (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHANOL AND (1-PHENYL-1-HETEROCYCLYL)METHYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0707574A1

  公开（公告）日：1996-04-24