1-(4-甲基苯基)-1-苯基-乙醇 | 86767-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(p-tolyl)ethanol；1-Phenyl-1-p-tolyl-ethanol；1-(4-methylphenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 86767-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AXSDVTWQIOJMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-苯基-乙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 新铜试剂 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 gold(I) chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cleavage of a C−C Double Bond in Water

  摘要：

  Oxidative cleavage of the C=C bond to afford ketone or aldehyde products with tent-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as the oxidant can be catalyzed by AuCl with neocuproine (1) in water.

  DOI：

  10.1021/ol052830t
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 对甲基苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氯化铵 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼化合物加成到腈，酮和亚胺中

  摘要：

  考察了铑催化的四苯基硼酸钠和芳基硼酸与腈，酮和亚胺的加成反应。腈的反应可以在[RhCl（cod）] 2 -dppp和H 2 O的催化剂体系存在下有效地进行，从而选择性地得到相应的单芳基化产物。尽管众所周知，未活化的酮和亚胺对于铑催化的芳基化反应来说是较差的亲电子试剂，但是在[RhCl（cod）] 2和Rh（acac）（cod）作为催化剂的情况下，使用四苯硼酸钠将它们进行苯基化反应仍很顺利，分别。发现添加NH 4 Cl对于有效地进行酮和亚胺的反应是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.02.022

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。
• DMSO-catalyzed chlorination of alcohols using N-phenylbenzimidoyl chloride
  作者：Qiang Wang、Jian Xu、Zhou-Qing Xu、Ji-Dan Yan

  DOI：10.1007/s11164-012-0738-z

  日期：2013.5

  N-phenylbenzimidoyl chloride has been demonstrated as an efficient chlorination reagent catalyzed by dimethyl sulfoxide (DMSO) in conversion of alcohols to corresponding chlorides. The reaction conditions were mild, and most of the substrates gave satisfactory yields. The configuration inversion of the chlorination was proved using optically active phenyl alcohols. The amount of DMSO can be as low as

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。
• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to ketones catalyzed by grafted isoborneolsulfonamide polymers and titanium isopropoxide
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.011

  日期：2009.1

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple aryl methyl ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and a polymeric ligand grafted with trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities of up to >99%

  使用四异丙醇钛和接枝有反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片酚磺酰基酰胺基环己烷的聚合物配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的芳基甲基酮上，得到相应的叔丁基对映选择性高达> 99％ee的醇。尽管在乙基化过程中获得了最高的对映选择性，但在苯基化过程中获得了最高的化学收率。配体可以重复使用至少3次，而活性没有任何重大损失。
• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。