1-(4-甲基苯基)-3,5-二(三氟甲基)苯 | 97067-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3,5-二(三氟甲基)苯
• 英文名称: 4'-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)biphenyl；1,1'-Biphenyl, 4'-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)-；1-(4-methylphenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 97067-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆
• 分子量: 304.235
• InChiKey: POJNNWGAANLZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 copper(II) oxide 喹啉 、 1,10-菲罗啉 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3,5-二(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸定向芳基化的两种方法

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/ja071845e

文献信息

• [(dcpp)Ni(<i>η</i>²-Arene)] Precursors: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application to the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Florian D’Accriscio、Alexia Ohleier、Emmanuel Nicolas、Matthieu Demange、Olivier Thillaye Du Boullay、Nathalie Saffon-Merceron、Marie Fustier-Boutignon、Elixabete Rezabal、Gilles Frison、Noel Nebra、Nicolas Mézailles

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00834

  日期：2020.5.26

  The complexes (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-arene) (arene = toluene (3), naphthalene (4)) have been synthesized and studied in detail. Displacement reactions of the toluene ligand afford the complexes (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-styrene) (5), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PhCN) (6), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(CO)2 (7), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PPh3) (8), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PCy3) (9), (Cy2PC3H6PCy2)Ni}2(μ-H)2 (10), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-CO2) (11), and

  配合物（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -arene）（芳烃=甲苯（3），萘（4））已经被合成并详细研究。配体的甲苯置换反应得到的复合物（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -苯乙烯）（5），（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（PHCN）（6），（CY 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（CO）2（7 ），（Cy 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（PPh 3）（8），（Cy 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（PCy 3）（9），（Cy 2 PC 3 H 6 PCY 2）的Ni} 2（μ-H）2（10），（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -CO 2）（11）和[（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni] 2（μ，η 2 -1,5-二COD）（12）。ArCl等氧化加成的镍配合物的相对速
• Microwave-promoted Suzuki coupling reactions with organotrifluoroborates in water using ultra-low catalyst loadings
  作者：Riina K. Arvela、Nicholas E. Leadbeater、Tamera L. Mack、Chad M. Kormos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.153

  日期：2006.1

  The Suzuki reaction in water using parts per million concentrations of palladium is reported using potassium trifluoroborates as alternatives to boronic acids as substrates.

  据报道，使用三氟硼酸钾替代硼酸作为底物，使用百万分之几的钯在水中的Suzuki反应。
• <i>para</i>-Selective arylation and alkenylation of monosubstituted arenes using thianthrene <i>S</i>-oxide as a transient mediator
  作者：Xiao-Yue Chen、Xiao-Xue Nie、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1039/d0cc00641f

  日期：——

  Using thianthrene S-oxide (TTSO) as a transient mediator, para-arylation and alkenylation of mono-substituted arenes have been demonstrated via a para-selective thianthrenation/Pd-catalyzed thio-Suzuki-Miyaura coupling sequence under mild conditions. This reaction features a broad substrate scope, and functional group and heterocycle tolerance. The versatility of this approach was further demonstrated

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。