1-(4-甲基苯基)-3-(1,3-噻唑-2-基)脲 | 69123-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-(1,3-噻唑-2-基)脲
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N’-2-thiazolylurea
• 英文别名: N-(thiazol-2-yl)-N′-(p-tolyl)urea；1-(thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)urea；1-thiazol-2-yl-3-p-tolyl-urea；1-thiazol-2-yl-3-(4-methylphenyl)urea；1-(4-Methylphenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)urea
• CAS: 69123-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00579593
• 分子量: 233.294
• InChiKey: SCKHIOSDMOKXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

制备方法与用途

抗癌剂38（化合物19）是一种有效的磺酰脲衍生物抗癌剂，能够抑制A431细胞的生长，其IC50值为5.2微克/毫升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(1,3-噻唑-2-基)脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [Ag(N-(thiazol-2-yl)-N′-(p-tolyl)urea)₂]NO₃
  参考文献：
  名称：

  一价和二价离子在银硫唑脲镊子和胶囊中的结合

  摘要：

  一种银的噻唑基脲络合物[Ag（TUTh）2 ] +被用作几何形状不同的单价和二价阴离子的寄主物质：三角平面（NO 3 –），四面体（SO 4 2–）和八面体（SiF 6 2–）。在硝酸盐的存在下，形成了1：1的近平面镊子主体-客体物种，尽管在主体和固态阴离子之间发现了极好的几何互补性，但溶液中的结合力很差。在存在SO 4 2–或SiF 6 2–的情况下通过X射线晶体学研究证实，形成了2：1的宿主-客体物种，从而使客体以胶囊状排列的形式被8个NH氢键供体的阵列稳定。DMSO- d 6中的溶液研究支持固态观察到的主宾化学计量。SO 4 2–和[Ag（TUTh）2 ] +之间的结合常数经计算为K 21 = 2511 M –2，并被证明是溶液中的主要物质，与固态研究非常吻合。但是，在添加SiF 6 2–离子后，会观察到不同的形态：H 2在研究过程中·G（胶囊），H·G（镊子）和H·G 2。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02028
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 对甲苯异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-(1,3-噻唑-2-基)脲
  参考文献：
  名称：

  噻唑基脲衍生物作为新型抗帕金森病药物的基于结构的设计，合成和分子建模研究。

  摘要：

  进行1-（取代的芳基）-3-（噻唑-2-基）脲衍生物的合成是我们努力发现新颖的抗帕金森病药物，其在氟哌啶醇诱导的僵直症和小鼠氧化应激中具有改善的药理作用。糠基，2-和/或3-甲氧基取代的苯基衍生物作为有效试剂出现。除2-氯，5-三氟甲基取代的类似物外，卤素取代的衍生物表现出中等的抗帕金森氏活性。小鼠脑组织匀浆的生化研究结果概述了神经保护性/抗氧化疗法对帕金森氏病（PD）的重要性，支持了氧化应激可能在PD的病理生理机制中起重要作用的观点。这些化合物与腺苷A（2A）受体的分子对接研究显示出非常好的结合相互作用，需要进行进一步的研究以确认它们与人A（2A）受体的结合，以设计和开发有效的拮抗剂。Lipinski规则5的参数是通过计算得出的，因为体内的药代动力学和代谢行为通常与化合物的物理性质有关。合成的化合物均未违反Lipinski法则，使其成为治疗PD的合适候选药物。s的5规则是通过计算得出的，

  DOI：

  10.2174/1573406411208061057

文献信息

• Selenium-catalyzed carbonylation of 2-aminothiazole with nitro aromatics to N-aryl-N′-2-thiazolylureas
  作者：Xiaopeng Zhang、Zhaojing Tang、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.046

  日期：2016.11

  N-aryl-N′-2-thiazolylureas is reported. With cheap and recyclable nonmetal selenium instead of noble metals as the catalyst, carbon monoxide instead of virulent phosgene as the carbonylation agent, the selenium-catalyzed carbonylation reaction of 2-aminothiazole can proceed smoothly in one-pot manner with a variety of nitro aromatics in the presence of triethylamine to afford the desired N-aryl-N′-2-thiazolylureas

  用于合成一种高效，经济的，和无光气过程ñ -芳基- ñ报道'-2- thiazolylureas。以廉价且可回收的非金属硒代替贵金属作为催化剂，一氧化碳代替强光气作为羰基化剂，2-氨基噻唑的硒催化羰基化反应可以在多种硝基芳族化合物中一锅法顺利进行。三乙胺存在下反应，得到所需ñ -芳基- ñ '-2- thiazolylureas大多在中度至良好的产率。硒催化剂由于其相转移催化能力而易于回收，可以重复使用而不会显着降低其催化性能。
• Anticancer and antimicrobial activities of new thiazolyl-urea derivatives: gene expression, DNA damage, DNA fragmentation and SAR studies
  作者：Farid M. Sroor、Abdelmageed M. Othman、Mohamad M. Aboelenin、Karima F. Mahrous

  DOI：10.1007/s00044-022-02849-3

  日期：2022.3

  and 15–19) have been fully characterized by 1H-NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. The antimicrobial activity was investigated against B. mycoides, E. coli, and C. albicans and the in vitro anticancer activity was tested against A549, HCT116, PC3, A431, HePG2, PACA2 and BJ1 cell lines using MTT assay. Compounds 9 and 11 were able to inhibit the microbial growth of B. mycoides, E. coli, and C. albicans

  耐药性成为抗菌和抗癌药物治疗的主要挑战。因此，迫切需要寻找新型的抗菌和抗癌剂。在此，我们报道了一系列新的 N-芳基-N'-2-噻唑基磺酰脲 ( 9-13 ) 和 N-芳基-N'-2-噻唑基-脲 ( 15-19 ) 衍生物的合成和生物学评价。制备的化合物（9-13和15-19）已通过1 H-NMR、13 C NMR、IR 和元素分析进行​​了充分表征。研究了对蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性并采用MTT法检测A549、HCT116、PC3、A431、HePG2、PACA2和BJ1细胞系的体外抗癌活性。化合物9和11能够抑制蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的微生物生长，抑菌圈宽度在31-27毫米之间，高于抗生素阳性对照（17毫米）。发现化合物9和11的 MIC 估计值取决于微生物种类，它们在 0.156 和 0.039 mg/ml 之间变化。体外抗癌活性表明化合物9 , 10和11与多柔比星（IC
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1996022966A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés utiles pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire, ainsi que les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés permettant de les utiliser pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. On peut utiliser ces composés et ces compositions pharmaceutiques en tant qu'agents thérapeutiques et prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。