1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-腈 | 29786-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-腈
• 中文别名: 1-(4-甲基苯基)环丁烷甲腈
• 英文名称: 1-(p-tolyl)cyclobutane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 29786-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DXJLBWWXUBESNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 <(1-p-Tolylcyclobutyl)carbonyl>carbamsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  (1-arylcyclobutyl)carbonyl carbamic acid derivatives

  摘要：

  公开号：

  US03526656A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  极性取代基对1-芳基环丁基甲基格氏试剂环断裂重排的影响

  摘要：

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80060-o

文献信息

• [EN] NOVEL TRPV3 MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE TRPV3
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012019315A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I), wherein G1, X1, X2, X3, X4, X5, G2, Z1, Ra, Rb, u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文公开了式（I）的TRPV3调节剂，其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p的定义如规范中所述。还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130150409A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , Z 1 , R a , R b , u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有以下结构的TRPV3调节剂（I）其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p如规范中所定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A polar substituent effect on the ring-cleavage rearrangement of 1-arylcyclobutylmethyl Grignard reagents
  作者：E.Alexander Hill、Baoju Li

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80060-o

  日期：1993.4

  first-order rate constants are correlated by the Hammett equation, with ϱ = −0.47. The results are consistent with a concerted mechanism with a cyclic transition state having significant polar character, although polar effects on the stabilities of reactant and product may also contribute. The phenyl group itself slows the reaction by a factor of 0.031, which is interpreted principally in terms of steric

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。
• Phase transfer alkylation of arylacetonitriles revisited
  作者：Michał Barbasiewicz、Karolina Marciniak、Michał Fedoryński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.176

  日期：2006.6

  Phase transfer alkylations of phenylacetonitrile derivatives carried out in the presence of 60–75% aqueous KOH, instead of the typical 50% NaOH, provide substantial improvements in the overall yields and purity of products. Reactions with simple secondary alkyl halides, as well as cycloalkylations with 1,2- and 1,3-dihaloalkanes proceed with good yields. Increasing the concentration of base diminishes

  在60-75％的KOH水溶液（而不是典型的50％的NaOH）存在下进行的苯乙腈衍生物的相转移烷基化可显着提高产品的总收率和纯度。与简单的仲烷基卤化物的反应以及与1,2-和1,3-二卤代烷烃的环烷基化以良好的收率进行。增加碱的浓度减少了竞争性β-消除过程副产物的形成。
• KR2017/43091
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——