1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-羧酸 | 50921-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-羧酸
• 中文别名: 邻氟苯乙醇；1-(4-甲氧苯基)环丁基甲酸；4-甲基苯基环丁基甲酸；2-氟苯乙基乙醇
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)cyclobutanecarboxylic Acid
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 50921-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GFNPCJCIUWSWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105 °C
• 沸点：
  340.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到1-(4-methylphenyl)cyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  极性取代基对1-芳基环丁基甲基格氏试剂环断裂重排的影响

  摘要：

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80060-o
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  极性取代基对1-芳基环丁基甲基格氏试剂环断裂重排的影响

  摘要：

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80060-o

文献信息

• PREPARATION OF ANTIDOTES FOR ANTICHOLINESTERASE POISONING III. ESTERS OF 1-ARYLCYCLOALKANECARBOXYLIC ACIDS
  作者：J. H. Parkkari、R. A. B. Bannard、I. W. Coleman

  DOI：10.1139/v65-435

  日期：1965.11.1

  anhydrous benzene (cf. refs. 1, 8 , 11-13; method I<), or by transesterification of methyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate with 3-quinuclidinol in toluene using a catalytic amount of sodium, followed by treatment with dry hydrogen chloride (cf. refs. 13, 14, 16; method J ) . Transesterification of 3-quinuclidinol with ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate (17) was unsuccessf~~l. 2'-t-ButylmethyIaminoethyl

  在本系列的前几篇论文 (1, 2) 中，描述了 1-苯基环戊烷羧酸 5'二乙氨基乙酯盐酸盐 (Parpanit) 的几种类似物及其某些季盐的制备。需要这些化合物来评估其作为阿托品替代品或辅助品治疗 sari11 中毒的疗效 (3-5)。本文报道了这些研究的扩展所需的 15 种额外的 Parpailit 类似物和 4 种 N-甲基-4'哌啶基 1-芳基环烷烃羧酸盐酸盐的制备。所制备的化合物及其性质列于表 I 至 VI 中，代表性制剂描述于实验部分。大多数 Parpanit 类似物（表 IV）是通过 1-苯基环戊烷羧酸钾 \\-it11 与适当的二烯烷基氯相互作用制备的，然后用干燥的氯化氢 netho hod F）在乙醇（1， 6 ,7) 。当所需的中间体二烯丙基氨基烯丙基氯盐酸盐易于制备或制备后可进行反应时，这是最有用的合成方法。例如，3'-二乙基氨基丙基 1-苯基环戊烷羧酸盐酸盐是由 3-二乙基氨基丙基氯和
• [EN] ARYLCYCLOALKANE CARBOXYLIC ESTERS, THEIR USE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND PREPARATION<br/>[FR] ESTERS D'ARYLCYCLOALCANE CARBOXYLIQUES, LEUR EMPLOI, LEUR PREPARATION ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN AB

  公开号：WO1998004517A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The invention relates to the use of compounds of general Formula (IA) wherein: A is an optionally substituted cycloalkane ring having 3 to 6 carbon atoms and attached at a single ring carbon atom thereof; Ar is phenyl or heteroaryl having 5 or 6 ring members, R1 and R2 independently are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, hydroxy, trifluoromethyl, nitro or amino, or R1 and R2 together form lower alkylenedioxy or optionally substituted benzo; and R3 is (i) -(CH2)nNR10, R11, in which n is 2 or 3 and R10 and R11 each are lower alkyl or R10 and R11 together with the nitrogen atom form a saturated azacyclic or azabicyclic ring system; or (ii) -(CH2)m-Q, in which m is 0 or 1 and Q is the residue of a saturated azacyclic or azabicyclic ring system coupled via a carbon atom thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof, for treatment of urinary incontinence or irritable bowel syndrome. The invention also relates to novel compounds encompassed by Formula (IA), pharmaceutical compositions thereof and preparation of the compounds.(FR) La présente invention concerne l'emploi de composés de la Formule générale(IA) dans laquelle A représente un noyau cycloalcane éventuellement substitué possédant 3 à 6 atomes de carbone et lié à un atome de carbone à noyau unique correspondant; Ar représente phényle ou hétéroaryle possédant des éléments à 5 à 6 noyaux; R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un alkyle faible, alcoxy faible, halo, hydroxy, trifluorométhyle, nitro ou amino, ou R1 et R2 forment ensemble un radical alkylénedioxy faible ou benzo éventuellement substitué, et R3 représente (i) -(CH2)nNR10, R11, dans lequel n vaut 2 ou 3, et R10 et R11 représentent chacun un alkyle faible ou R10 et R11 forment ensemble, avec l'atome d'azote, un système de noyaux saturé azacyclique ou azabicyclique ; ou (ii) -(CH2)m-Q, dans lequel m vaut 0 ou 1 et Q est le résidu d'un système de noyaux saturé azacyclique ou azabicyclique, système couplé via un atome de carbone de celui-ci, ou un sel pharmacologiquement acceptable de celui-ci, pour le traitement de l'incontinence urinaire ou le syndrome d'irritation intestinale. La présente invention concerne aussi des composés nouveaux inclus dans la Formule (IA), des compositions pharmaceutiques de ceux-ci et la préparation desdits composés.

  本发明涉及使用通式（IA）的化合物，其中：A是具有3至6个碳原子的可选取代的环烷基环，连接在其单个环碳原子上；Ar是苯基或具有5或6个环成员的杂环基；R1和R2独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、三氟甲基、硝基或氨基，或R1和R2一起形成低级烷基二氧基或可选取代苯环；R3是（i）-（CH2）nNR10，R11，其中n为2或3，R10和R11各自是低级烷基或R10和R11与氮原子一起形成饱和的杂环或杂双环系统；或（ii）-（CH2）m-Q，其中m为0或1，Q是通过其碳原子耦合的饱和杂环或杂双环系统的残基，或其药学上可接受的盐，用于治疗尿失禁或肠易激综合征。本发明还涉及由式（IA）包括的新化合物、其制备和制药组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Uchikawa Osamu

  公开号：US20100029619A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is a ring which is optionally further substituted; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; R 2 is a hydrogen atom or a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a substituent; R 4 is a hydrogen atom or a substituent; R 5 is a hydrogen atom or a substituent; R 6 is a hydrogen atom or a substituent; X is ═N— or ═C(Z)- (Z is a hydrogen atom or a substituent); when X is ═C(Z)-, Z and R 6 are optionally bonded to each other to form, together with the carbon atom bonded thereto, an optionally substituted ring, provided that when X is ═CH—, then R 6 is not optionally substituted 2-piperidinyl, excluding N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methyl-benzamide, N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-benzamide and N-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzamide, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing same. The compound of the present invention has an ASK1 inhibitory action, and is useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, inflammatory diseases and the like, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：其中，环A是一个环，可以进一步取代；R1是氢原子或取代基；R2是氢原子或取代基；R3是氢原子或取代基；R4是氢原子或取代基；R5是氢原子或取代基；R6是氢原子或取代基；X是═N-或═C(Z)-（其中Z是氢原子或取代基）；当X是═C(Z)-时，Z和R6可以选择性地结合在一起，形成一个可选取代的环，与其相连的碳原子一起；但是当X是═CH-时，R6不是可选取代的2-哌啶基，不包括N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基-4-甲基苯甲酰胺、N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基苯甲酰胺和N-(7-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-苯甲酰胺，或其盐，并且含有该化合物的药物。本发明的化合物具有ASK1抑制作用，可用作药物，例如预防或治疗糖尿病、炎症性疾病等药物。
• NOVEL COMPOUNDS ADVANTAGEOUS IN THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES AND DISORDERS
  申请人：AurimMed Pharma, Inc.

  公开号：US20160137592A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A series of novel amides showing broad pharmaceutical activity. Compounds described herein are effective as anticonvulsants, chemical countermeasures, and analgesics. Such compounds also show, neuroprotective/neuroreparative effects and activity against spinal muscular atrophy. Such pharmaceutically active compounds show utility in the treatment of central nervous system (“CNS”) diseases and disorders, such as anxiety, depression, insomnia, migraine headaches, schizophrenia, neurodegenerative diseases (e.g., Parkinson's disease, Alzheimer's, ALS, and Huntington's disease) spasticity, and bipolar disorder. Furthermore, such compounds may additionally find utility as analgesics (e.g., for the treatment of chronic or neuropathic pain) and as neuroprotective agents useful in the treatment of stroke(s), and/or traumatic brain and/or spinal cord injuries.

  一系列新型酰胺化合物展示了广泛的药理活性。本文所描述的化合物作为抗癫痫药物、化学对抗剂和镇痛剂具有有效性。此类化合物还表现出神经保护/神经修复效应以及对脊髓肌萎缩症的活性。这些具有药理活性的化合物在治疗中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面具有实用性，例如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、神经退行性疾病（如帕金森病、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症和亨廷顿病）、痉挛和躁郁症。此外，这些化合物还可以作为镇痛剂（例如用于慢性或神经性疼痛的治疗）以及作为神经保护剂在中风、创伤性脑和/或脊髓损伤的治疗中有用。
• Thermal Decomposition of <i>tert</i>-Butyl 1-Arylcycloalkanepercarboxylates
  作者：Richard A. Wolf、Richard J. Trocino、William R. Rozich、Isidore C. Sabeta、Richard J. Ordway

  DOI：10.1021/jo970211v

  日期：1998.6.1

  A series of tert-butyl 1-arylcycloalkyl peresters was prepared, and the rate constants for the peresters' thermal decomposition were measured at several temperatures. The decomposition rates and aryl-substituent effects on the decomposition rates for the three series of peresters are remarkably similar to each other and to the acyclic alpha,alpha-dimethylbenzyl analogue previously investigated. The magnitude of the activation parameters for the rates of thermolysis of the alicyclic peresters and the solvent viscosity effects on these rates suggest that the 1-arylcyclobutyl (2), -cyclopentyl (3), and -cyclohexyl (4) peresters undergo thermal decomposition primarily by the concerted, two-bond-cleavage mechanism and that the 1-arylcyclopropyl peresters (1) undergo thermolysis primarily by the stepwise mechanism.