1-(4-methylphenyl)cyclobutylmethanol | 50921-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)cyclobutylmethanol
• 英文别名: (1-(p-Tolyl)cyclobutyl)methanol；[1-(4-methylphenyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 50921-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CTOKYSJQNTXHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)cyclobutylmethanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 168.0h， 以68%的产率得到1-(4-methylphenyl)cyclobutylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  极性取代基对1-芳基环丁基甲基格氏试剂环断裂重排的影响

  摘要：

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80060-o
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)cyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  极性取代基对1-芳基环丁基甲基格氏试剂环断裂重排的影响

  摘要：

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80060-o

文献信息

• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• US7312214B2
  申请人：——

  公开号：US7312214B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• A polar substituent effect on the ring-cleavage rearrangement of 1-arylcyclobutylmethyl Grignard reagents
  作者：E.Alexander Hill、Baoju Li

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80060-o

  日期：1993.4

  first-order rate constants are correlated by the Hammett equation, with ϱ = −0.47. The results are consistent with a concerted mechanism with a cyclic transition state having significant polar character, although polar effects on the stabilities of reactant and product may also contribute. The phenyl group itself slows the reaction by a factor of 0.031, which is interpreted principally in terms of steric

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。