1-(4-甲基苯基)环丙醇 | 40122-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)环丙醇
• 英文名称: 1-(p-tolyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(p-tolyl)cyclopropanol；1-(4-methylphenyl)cyclopropanol；1-p-Tolylcyclopropanol；1-(4-methylphenyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 40122-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RXURTCZBEWFHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  260.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)环丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chromic acid oxidation of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00855a036
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-(p-tolyl)cyclopropoxy)silane 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)环丙醇
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烷氧基自由基生成使选择性 C(sp3)–C(sp3) 键断裂和功能化成为可能

  摘要：

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13066

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) acetate catalysed ring-opening cross-coupling of cyclopropanols with sulfonyl azides
  作者：Mei-Hua Shen、Xiao-Long Lu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ra20729k

  日期：——

  A copper(II) acetate catalyzed ring-opening cross-coupling of cyclopropanol with sulfonyl azide has been developed. By this method, various β-amino ketones have been made efficiently in medium to high yields and venerable functional groups such as benzylic C–H, alkyl and aryl bromides, alkyl sulfonate, silyl ether and alkene are compatible with these reaction conditions. Control experiments have precluded

  已经开发了乙酸铜（II）催化的环丙醇与磺酰叠氮化物的开环交叉偶联。通过这种方法，已以中等至高收率有效地制得了各种β-氨基酮，并且古老的官能团（例如苄基CH，烷基和芳基溴化物，烷基磺酸盐，甲硅烷基醚和烯烃）与这些反应条件兼容。控制实验排除了自由基和简单的铜氮烯中间体的参与，并提出了一种以开环金属化和烷基迁移插入铜氮烯的关键步骤为特征的可能机理。
• The Acid-Free Cyclopropanol-Minisci Reaction Reveals the Catalytic Role of Silver–Pyridine Complexes
  作者：Andrei Nikolaev、Claude Y. Legault、Minhao Zhang、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03938

  日期：2018.2.2

  direct C–H functionalization of a wide range of aromatic nitrogen heterocycles with cyclopropanols under acid-free conditions. This reaction can be conducted on gram-scale and with low catalyst loadings (as low as 1%), which is rare for silver-catalyzed Minisci-type reactions. Moreover, reactivity trends, as well as steric and calculated electronic properties of the heterocycles, strongly suggest that

  定义明确的均相银预催化剂可用于在无酸条件下用环丙醇直接对各种芳族氮杂环进行C–H直接官能化。该反应可以以克为单位进行，并且催化剂的负载量低（低至1％），这在银催化的Minisci型反应中很少见。此外，反应性趋势以及杂环的空间和电子性质，强烈表明原位形成的银-杂环配合物可作为氧化还原活性催化剂和杂环的路易斯酸活化剂，并且杂环底物的电子性质会发生变化。所得配合物的反应性。
• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。