1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基吡咯 | 930111-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基吡咯
• 英文名称: 1-tosyl-3-nitropyrrole
• 英文别名: 3-nitro-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole；N-tosyl-3-nitropyrrole；3-Nitro-1-tosyl-1H-pyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-nitropyrrole
• CAS: 930111-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: PHWKAWLXYVIHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基吡咯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Tosyl-1H-pyrrol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 N-苯磺酰基-1H-吡咯吡啶酰胺作为代谢型谷氨酸受体 4 (mGlu4) 的正变构调节剂的发现和表征。

  摘要：

  在此，我们报道了一系列新型 N-苯基磺酰基-1H-吡咯吡啶酰胺作为 mGlu4 的新型正变构调节剂的合成和表征。我们详细介绍了我们为先前报道的苯基磺酰胺和苯基砜化合物的核心支架寻找苯基替代物的工作。我们的努力最终确定了 N-(1-((3,4-二甲基苯基)磺酰基)-1H-吡咯-3-基)吡啶酰胺作为 mGlu4 的有效 PAM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Barton-Zard 反应银催化的缺电子杂芳烃的不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202107767

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.097

  日期：2007.2

  N-Tosyl-2-nitropyrroles react at high temperature with poorly and strongly activated dienes. They exhibit a dienophilic character similar to N-tosyl-3-nitropyrroles producing the corresponding indoles through a classical Diels–Alder process. A similar behaviour was observed in disubstituted N-tosyl-pyrroles.

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。
• Facile Dearomatization of Nitrobenzene Derivatives and Other Nitroarenes with N-Benzyl Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/anie.201005779

  日期：2011.1.10

  Breaking the aromaticity barrier: Nitrobenzene derivatives and other nitroarenes smoothly react at room temperature with an azomethine ylide to yield polycyclic adducts in high yields (see scheme; Bn=benzyl, TFA=trifluoroacetic acid). This unprecedented loss of aromaticity delivers scaffolds prone to a number of potentially interesting derivatizations.

  打破芳香性障碍：硝基苯衍生物和其他硝基芳烃在室温下与甲亚胺基内酯平滑反应，以高收率产生多环加合物（见方案； Bn =苄基，TFA =三氟乙酸）。这种空前的芳香性损失使脚手架易于发生许多潜在有趣的衍生化过程。
• Microwave-assisted reactions of nitroheterocycles with dienes. Diels–Alder and tandem hetero Diels–Alder/[3,3] sigmatropic shift
  作者：M. Victoria Gómez、Ana I. Aranda、Andrés Moreno、Fernando P. Cossío、Abel de Cózar、Ángel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.065

  日期：2009.7

  the pyrazolate ion, as elucidated by computational studies. Reaction of nitroindole 1 with cyclohexadiene 2 afforded exclusively the endo stereoisomer (10endo) in a tandem hetero Diels–Alder/[3,3] sigmatropic shift, as determined by computational calculations.

  的狄尔斯-阿尔德环加成3-硝基-1-（p甲苯磺酰）吲哚1与二烯2 - 6在微波辐射下无溶剂条件下在消除硝基之后和原位芳构化，得到咔唑衍生物。虽然3-硝基-1-（对甲苯磺酰基）吡咯11提供吲哚衍生物，但是4-硝基-1-（对甲苯磺酰基）吡唑13与环己二烯2没有提供预期的环加合物，而是提供了1-环己烯-2-基吡唑16。该过程是由1-（p（甲苯磺酰基）基团，二烯的质子化和吡唑酸根离子的亲核加成，已通过计算研究得以阐明。硝基吲哚的反应1与环己二烯2排他地，得到内型立体异构体（10内向在串联杂狄尔斯-阿尔德）/ [3,3]σ迁移移，如通过计算机计算确定的。
• Multicomponent Domino [4+2]/[3+2] Cycloadditions of Nitroheteroaromatics:  An Efficient Synthesis of Fused Nitrogenated Polycycles
  作者：Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ol701608b

  日期：2007.10.1

  pressure allows 3-nitroindole and 3-nitropyrrole derivatives to behave as electron-poor heterodienes in multicomponent domino [4+2]/[3+2] cycloaddition processes. The primary [4+2] inverse demand cycloaddition appears to be completely endo selective, while the subsequent [3+2] process shows a total facial selectivity, setting the stereochemistry at ring junction, and an endo/exo selectivity depending

  高压活化使3-硝基吲哚和3-硝基吡咯衍生物在多组分多米诺[4 + 2] / [3 + 2]环加成过程中表现为贫电子杂二烯。主要的[4 + 2]逆需求环加成似乎是完全内切选择性的，而随后的[3 + 2]过程显示出总的面部选择性，将立体化学设置在环结处，以及内/外选择性，具体取决于杂环。在两个操作中，有效地产生了在环结处具有季中心的多环二胺。