1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基苯 | 141573-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基苯
• 英文名称: p-methylphenyl m-nitrophenyl sulfone
• 英文别名: Benzene, 1-methyl-4-[(3-nitrophenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-nitrobenzene
• CAS: 141573-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: NOQIRRUULUDDBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• Cross-coupling of organoboronic acids and sulfinate salts using catalytic copper(II) acetate and 1,10-phenanthroline: synthesis of aryl and alkenylsulfones
  作者：Fang Huang、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.029

  日期：2007.8

  A mild method for the preparation of aryl and alkenylsulfones from the cross-coupling reaction of organoboronic acids and sodium sulfinate salts is described. Optimized conditions utilize a catalytic amount of copper(II) acetate monohydrate with 1,10-phenanthroline as ligand in the presence of 4 Å molecular sieves. A co-solvent mixture of dichloromethane/DMSO was used, with reactions occurring at 40 °C

  描述了一种通过有机硼酸和亚磺酸钠盐的交叉偶联反应制备芳基和烯基砜的温和方法。优化的条件是在4Å分子筛存在的情况下，利用催化量的乙酸铜（II）一水合物与1,10-菲咯啉作为配体。使用二氯甲烷/ DMSO的助溶剂混合物，反应在40℃在氧气气氛下发生。在室温下反应也可产生砜产物，但产率较低。该方法可耐受有机硼酸上的各种取代基，包括酰胺，醛，卤化物和硝基官能团以及邻位官能团-取代基。通常，发现使用带有吸电子取代基的芳基硼酸或使用芳基三氟硼酸盐的反应效率较低。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones and Aryl Vinyl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vinyl Halides or Triflates with Sulfinic Acid Salts
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1021/jo0493469

  日期：2004.8.1

  and electron-poor aryl iodides best results were obtained by using Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, and nBu4NCl, in toluene at 80 °C. Two general procedures were employed with aryl bromides and triflates: sodium p-toluenesulfinate, Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, 120 °C, in toluene with nBu4NCl (procedure A: neutral, electron-rich, and slightly electron-poor aryl bromides or triflates) and without nBu4NCl

  亚磺酸盐与各种芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应以良好或优异的收率提供了不对称的二芳基砜和芳基乙烯基砜。该反应受n的存在的强烈影响发现Bu 4 NCl以及使用Xantphos（一种具有宽自然咬合角的刚性双齿配体）对于反应成功至关重要。使用中性，富电子和贫电子的芳基碘化物，通过使用Pd 2（dba）3，Xantphos，Cs 2 CO 3和n可获得最佳结果。Bu 4 NCl，在80°C的甲苯中。两个一般步骤采用具有芳基溴化物和三氟甲磺酸酯：钠p -toluenesulfinate，钯2（DBA）3，加入Xantphos，铯2 CO 3，120℃，在甲苯中ÑBu 4 NCl（程序A：中性，富电子和电子贫乏的芳基溴化物或三氟甲磺酸酯），无nBu 4 NCl（程序B：贫电子芳基溴化物或三氟甲磺酸酯）。使用乙烯基三氟甲磺酸酯在60°C时可获得最佳结果，而忽略了nBu 4 NCl。
• An efficient heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed oxidative synthesis of diaryl sulfone under mild ligand- and base-free conditions
  作者：Rohit B. Kamble、Santosh S. Chavan、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj04845b

  日期：——

  A simple, eco-friendly and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed coupling of aryl sulfonic acid and phenyl boronic acid has been developed with good to excellent yields without use of any ligand, base or co-catalyst. Broad substrate scope and gram scale operations are the important features of this method.

  已经开发了一种简单，环保，高效的方法，该方法使用氟磺酸铜异相（CuFAP）催化的芳基磺酸和苯基硼酸的偶合反应合成不对称二芳基砜，且收率高至优异，而无需使用任何配体，碱或助催化剂。广泛的底物范围和克规模的操作是该方法的重要特征。
• Copper catalyzed synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones from an arenediazonium salt and sodium p-toluenesulfinate
  作者：Sitaram Haribhau Gund、Radheshyam Suresh Shelkar、Jayashree Milind Nagarkar

  DOI：10.1039/c5ra10291j

  日期：——

  Aryl sulfones have been synthesized by the reaction of sodium p-toluenesulfinate and arenediazonium salts using a CuI catalyzed homogeneous system.

  芳基磺酮是通过钠对甲基磺酸钠和芳基重氮盐在CuI催化的均相体系中反应合成的。