1-(4-甲氧基苄基)-4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 | 630413-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-amino-5-ethoxycarbonylimidazole
• 英文别名: 1H-imidazole-5-carboxylic Acid-4-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl] Ethyl Ester；ethyl 4-amino-1-{[4-(methyloxy)phenyl]methyl}-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 5-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 630413-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: PQROIJRTQPCHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  478.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 N-乙基尿烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-ethyl-3,7-dihydro-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-Purine-2,6-dione Potassium Salt
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing xanthine phosphodiesterase V inhibitors and precursors thereof

  摘要：

  一种制备黄嘌呤磷酸二酯酶V抑制剂的方法，以及在该方法中使用的化合物。该方法包括一个五步法的方法，用于高效合成化合物5，无需中间纯化或分离，一个二卤化步骤用于合成化合物7，以及一个偶联反应用于产生化合物9。

  公开号：

  US20030232987A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-glycine N-[(cyanoimino)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl] Ethyl Ester 以85的产率得到1-(4-甲氧基苄基)-4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing xanthine phosphodiesterase V inhibitors and precursors thereof

  摘要：

  一种制备黄嘌呤磷酸二酯酶V抑制剂的方法以及在该方法中使用的化合物。该方法包括一种五步法的方法，用于高效合成化合物5，无需中间纯化或分离，一种二卤代化步骤用于合成化合物7，以及一种偶联反应用于产生化合物9。

  公开号：

  US07074923B2

文献信息

• 一种咪唑并噁嗪酮化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海伊贸斯生物材料有限公司

  公开号：CN105294733A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供了一种咪唑并噁嗪酮化合物及其制备方法和用途，所述咪唑并噁嗪酮化合物具有式(I)的结构，本发明利用微波合成法合成了一系列的咪唑并噁嗪酮化合物，反应速度快，大大缩短了反应的时间，并且副产物变少，产率大大提高，每步反应的产率可以高达80-96.9％。本发明的咪唑并噁嗪酮化合物可以用作医药中间体或用于医用材料中，具有抗肿瘤和抗菌作用。
• New and Practical Method for Synthesis of 1- and 1,3-Substituted Xanthines
  作者：Ilia A. Zavialov、Vilas H. Dahanukar、Hoa Nguyen、Cecilia Orr、David R. Andrews

  DOI：10.1021/ol049272n

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A new and practical method for the synthesis of 1- and 1,3-substituted xanthines is reported. Direct base-promoted condensation of the imidazole precursor 1 with carbamates 2 gives 1-substituted 7-PMB xanthines 7 in good yields. Alkylation of these derivatives or their potassium salts proceeds under mild conditions to give functionalized 1,3-substituted 7-PMB xanthines 9 in good

  [反应：见正文]报道了一种合成1-和1,3-取代的黄嘌呤的新实用方法。咪唑前体1与氨基甲酸酯2的直接碱促进的缩合以良好的产率得到1-取代的7-PMB黄嘌呤7。这些衍生物或其钾盐的烷基化在温和的条件下进行，以良好至极好的产率得到官能化的1，3-取代的7-PMB黄嘌呤9。所获得的7-PMB保护的衍生物可以容易地脱保护以得到母体的1-和1，3-取代的黄嘌呤。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING XANTHINE PHOSPHODIESTERASE V INHIBITORS AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INHIBITEUR DE LA PHOSPHODIESTERASE V DE LA XANTHINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003101992A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparing xanthine phosphodiesterase V inhibitors, and compounds utilized in said process. The process includes a five-step methodology for efficient synthesis of Compound (5) without intermediate purifications or separations, a dihalogenation step to synthesize Compound (7), and a coupling reaction to produce Compound (9).

  一种制备黄嘌呤磷酸二酯酶V抑制剂的方法，以及在该方法中使用的化合物。该方法包括一个五步法的方法，用于高效合成化合物（5），不需要中间纯化或分离，通过二卤代反应合成化合物（7），并通过偶联反应产生化合物（9）。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Heer Jag Paul

  公开号：US20100099690A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to compounds which are xanthine derivatives, processes for the manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing the active compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial.

  本发明涉及黄嘌呤衍生物化合物，制造该衍生物的过程，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的应用，例如，在治疗HM74A受体欠活化导致疾病或激活受体将有益的疾病治疗中的应用。
• [EN] DERIVATIVES OF L-PLIENYL-1.5-DILIYDIO-BENZO[B] [1.4]DIAZEPINE-2.4-DIONE AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-1,5-DIHYDRO-BENZO[B] [1.4]DIAZÉPINE-2.4-DIONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011100838A9

  公开（公告）日：2012-12-27