1-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙酮 | 183171-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-(p-Methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-one；1-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-acetone；1-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-aceton；1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 183171-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MYTNGMJJTGIKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.159 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙酮 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• General and Efficient Insertions of Carbons Carrying Aryl and Heteroaryl Groups:  Synthesis of α-Aryl- and α-Heteroaryl-Substituted Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960841h

  日期：1996.1.1

  iazoles 1 with n-BuLi underwent addition to aliphatic and aromatic aldehydes and cyclic and acyclic ketones. Subsequent in situ thermal rearrangements of the intermediates in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded alpha-aryl- and alpha-heteroaryl-substituted ketones 2 in moderate to excellent yields in simple one-pot operations with excellent regioselectivity

  由多种1-（芳基甲基）-和1-（杂芳基甲基）苯并三唑1与正丁基锂的锂化反应所形成的阴离子要加入脂族和芳族醛以及环状和非环状酮中。中间体在溴化锌存在下的随后原位热重排可在简单的一锅操作中以中等至优异的产率提供一碳链扩展或环扩展的α-芳基-和α-杂芳基取代的酮2在大多数情况下具有区域选择性。在1-（4-甲氧基苄基）苯并三唑（1e）与XC（6）H（4）COPh的插入反应中研究了取代基对相对迁移速率的影响。较小的负Hammett rho（+）值（-0.92）表明，重排通过早期的，类似试剂的电子不足的过渡态进行。
• PROCESS FOR CREATING CARBON-CARBON BONDS USING CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N. R.S.)

  公开号：US20150166464A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention concerns a process for preparing a compound of formula (I) by reaction between a compound of formula (II) and a compound of formula (III) in the presence of a copper-containing catalyst, a ligand and base. The invention also concerns the implementing of this process for the preparation of building blocks to prepare molecules of interest in particular in the pharmaceutical, agro-chemical fields, etc.

  本发明涉及一种制备式化合物的方法(I)的过程，该方法通过在含有铜催化剂、配体和碱的情况下，使式化合物(II)和式化合物(III)发生反应而得到。该发明还涉及利用该方法制备建筑块，以准备在特定领域，特别是在制药、农药等领域中感兴趣的分子。
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• α-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the α position
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey、Bruce A. Rowe

  DOI：10.1039/a607543f

  日期：——

  An examination of the α-arylation of a number of ketones and their enolate salts by p-methoxyphenyllead triacetate provides further evidence for a very marked selectivity in the arylation reaction. It is found that the reaction proceeds well at tertiary α-carbons and at secondary centres activated by the presence of a phenyl group, but fails where the secondary centre is unactivated and at primary α-carbons.

  对多种酮及其烯醇盐与对甲氧基苯基三乙酸铅的α-芳基化反应的研究提供了进一步的证据，表明该芳基化反应具有显著的选择性。研究发现，该反应在三级α-碳位和受到苯基取代所激活的二级中心进行良好，但在未被激活的二级中心和一级α-碳位时则失败。
• Aerobic Oxygenation of Benzylic Ketones Promoted by a Gold Nanocluster Catalyst
  作者：Hidehiro Sakurai、Ikuyo Kamiya、Hiroaki Kitahara、Hironori Tsunoyama、Tatsuya Tsukuda

  DOI：10.1055/s-0028-1087674

  日期：——

  N-vinyl-2-pyrrolidone)(Au:PVP) promote the oxidation of benzylic ketones, including auto-oxidation-typebond-cleavage reactions and α-hydroxylation, under ambientconditions. The catalyst accelerates the formation of an α-peroxideintermediate, from which bond cleavage spontaneously proceeds inaqueous solvent to give the auto-oxidation products. In contrast,the α-hydroxylation product is obtained predominantly

  由聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PV​​P）稳定的金纳米团簇在环境条件下促进苄基酮的氧化，包括自动氧化型键裂解反应和α-羟基化。催化剂加速了α-过氧化物中间体的形成，从中自发地在水溶剂中进行键断裂以得到自氧化产物。相反，α-羟基化产物主要在DMSO溶剂中获得。