1-(4-甲氧基苯基)-1-甲基肼 | 35292-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1-甲基肼
• 英文名称: N-methyl-N-(p-methoxyphenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-methoxy-N_α-methylphenylhydrazine；4-methoxy-Na-methylphenylhydrazine；1-(4-methoxyphenyl)-1-methylhydrazine；4-(α-Methyl-hydrazino)-anisol；p-Methoxy-N-methyl-N-amino-anilin；N-(4-methoxy-phenyl)-N-methyl-hydrazine；N-(4-Methoxy-phenyl)-N-methyl-hydrazin；α-Methyl-α-(p-anisyl)-hydrazin；α-Methyl-4-methoxy-phenylhydrazin；N-Methyl-N-p-anisylhydrazin
• CAS: 35292-54-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: HZEHBAPKYPEFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-甲基肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1203,1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1-甲基肼
  参考文献：
  名称：

  反应性氮离子的结构：取代的N-甲基-N-芳基氮离​​子的时间分辨红外激光闪光光解和计算研究

  摘要：

  一系列对位取代的N-甲基-N-苯基氮离子（N-(4-biphenylyl)-N-methylnitrenium ion, N-(4-chlorophenyl)-N-methylnitrenium ion, N-(4-methoxyphenyl)-N -甲基氮鎓离子和N-(4-甲基苯基)-N-甲基氮鎓离子)通过适当取代的1-氨基吡啶鎓盐的光解产生。使用 UV-vis 检测和光产物分析的激光闪光光解验证了预期的氮离子在光解后干净且快速地形成。具有时间分辨红外检测的激光闪光光解允许通过观察 1580-1628 cm-1 区域内的对称芳香 CC 拉伸来表征氮鎓离子。特定频率反映了每个苯基硝基鎓离子中存在的醌型特征的程度（即，氮烯离子与 4-亚氨基环六-2,5-二烯基阳离子相似的程度）。4-甲氧基衍生物显示出最高频率的 CC 拉伸，表明这种强烈的 π 供电子...

  DOI：

  10.1021/ja001184k

文献信息

• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• Interrupted Fischer Indolization Approach toward the Communesin Alkaloids and Perophoramidine
  作者：Alex W. Schammel、Grace Chiou、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol302023q

  日期：2012.9.7

  A concise approach toward the total synthesis of the communesin alkaloids and perophoramidine is reported. The strategy relies on the use of the interrupted Fischer indolization to build the tetracyclic indoline core of the natural products. Studies to probe the scope and limitations of this plan are presented. Although the methodology does not tolerate a C8-allyl substituent en route to the challenging

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。
• Catalytic Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Arylhydrazines and Alcohols for the Synthesis of Arylhydrazones
  作者：Feng Li、Chunlou Sun、Nana Wang

  DOI：10.1021/jo501161u

  日期：2014.9.5

  The direct synthesis of arylhydrazones via catalytic acceptorless dehydrogenative coupling of arylhydrazines and alcohols has been accomplished. More importantly, complete selectivity for arylhydrazones and none of the N-alkylated byproducts were generated in this process, which exhibit new potential and provide a new horizon for the development of catalytic acceptorless dehydrogenative coupling reactions

  通过芳基肼和醇的无催化的脱氢偶联直接完成了芳基hydr的直接合成。更重要的是，在该方法中没有产生对芳基hydr的完全选择性，并且没有产生任何N-烷基化的副产物，这显示出新的潜力，并为开发无催化催化的脱氢偶联反应提供了新的前景。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Traceless C−H Functionalization Using an N−N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Pei Chen、Kehao Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201602936

  日期：2016.10.4

  A previously elusive RuII‐catalyzed N−N bond‐based traceless C−H functionalization strategy is reported. An N‐amino (i.e., hydrazine) group is used for the directed C−H functionalization with either an alkyne or an alkene, affording an indole derivative or olefination product. The synthesis features a broad substrate scope, superior atom and step economy, as well as mild reaction conditions.

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。