1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丙烯-1-酮 | 103185-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Methoxy-methylen-desoxybenzoin
• CAS: 103185-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LWCUGHZJCCYTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  141-142 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丙烯-1-酮 在 NO-冯-PDETMPPI 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以67%的产率得到(4-methoxyphenyl)(2-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanal 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 甲烷磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free, One-Pot, Sequential Protocol for Transforming α,β-Epoxy Ketones to β-Hydroxy Ketones and α-Methylene Ketones

  摘要：

  A new sequential, one-pot protocol for transforming 1,3-disubstituted 2,3-epoxy ketones to beta-hydroxy ketones and alpha-methylene ketones has been developed. Reaction of epoxy ketones with boron trifluoride etherate ((BF3OEt2)-O-.) generates the cationic intermediates by regioselective epoxide ring opening and an acyl shift. Then, a treatment of these cations with 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines (DMBIH) results in formation of 1,2-disubstituted 3-hydroxy ketones. DMBIH serves as a hydride donor in the second step of this process. Finally, the beta-hydroxy ketones can be converted to 1,2-disubstituted 2-methylene ketones by treatment with methanesulfonic acid or a combination of methanesulfonyl chloride and triethylamine. Importantly, the sequential steps involved in formation of the alpha-methylene ketone products can be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo5025249

文献信息

• Palladium complex catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkylphenylketene and aroyl chloride
  作者：Take-aki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98886-5

  日期：1985.1

  α,β-Unsaturated ketones were obtained from alkylphenylketene and aroyl chloride via decarbonylation reaction in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine) palladium.

  在催化量的四（三苯基膦）钯存在下，通过脱羰反应从烷基苯乙烯酮和芳酰氯获得α，β-不饱和酮。
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Liu、Maoping Pu、Jun He、Tinghui Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c05881

  日期：2021.8.4

  Azidation of alkenes is an efficient protocol to synthesize organic azides which are important structural motifs in organic synthesis. Enantioselective radical azidation, as a useful strategy to install a C–N3 bond, remains challenging due to the inherently instability and unique structure of radicals. Here, we disclose an efficient enantioselective radical carboazidation and diazidation of α,β-unsaturated

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation/Acyl Migratory Insertion Sequence
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200906349

  日期：2010.2.1

  On the move: A palladium‐catalyzed reaction of aryl iodides, diazo compounds or N‐tosylhydrazones, and carbon monoxide affords β‐oxo esters or ketones/enones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). The products are delivered with high efficiency through the title sequence.

  进展中：芳基碘化物，重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr与一氧化碳的钯催化反应可制得β-氧代酯或酮/烯酮（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。产品通过标题顺序高效交付。
• Formal Enone α-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination
  作者：Bruna S. Martins、Daniel Kaiser、Adriano Bauer、Irmgard Tiefenbrunner、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00251

  日期：2021.3.19

  A formal enone α-arylation is described. This metal-free transformation relies on the I(III)-mediated skeletal reorganization of silyl enol ethers and features mild conditions, good yields, and high stereoselectivities for β-substituted enones.

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。