1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-酮 | 53427-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-酮
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-pyridone
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methoxylphenyl)-2-(1H)-pyridone；1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-one
• CAS: 53427-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XMDITNSOBKTMIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-((m-tolylamino)methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridin-2(1H)-one 衍生物作为翻译起始因子 3A 的调节剂的合成、药效团和机理研究

  摘要：

  合成了 27 种 1,5-二取代吡啶-2(1H)-one 衍生物，并分别通过 A549 和 NIH3T3 细胞活力测定评估了它们的抗癌和抗纤维化活性。为了研究癌症和纤维化细胞系之间的选择性，预先建立了带有吡啶-2(1H)-one 支架的化合物的药效团模型（F1-F4），揭示了芳香亚位点 F4 占据之间的关系和有效的抗癌活性。本文还报告了所有目标化合物的结构和抗癌活性之间的关系：1-Phenyl-5-((m-tolylamino)methyl)pyridine-2(1H)-one (22) 显示出效力和选择性 (IC50 = 0.13 mM) 通过抑制翻译起始，特别是通过 eIF3a 抑制，对 A549 细胞系，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300138
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 、 4-溴苯甲醚 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种羟尼酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种羟尼酮的制备方法，操作简便、反应条件温和、反应时间短、产率高，更安全且适用于大生产。本发明采用乙酸乙酯与活性炭对中间体式II化合物溶解脱色进行精制，比单纯进行重结晶效率更高，短时间内所得的中间体化合物收率高，脱色效果优异。

  公开号：

  CN107698498A

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Hu Gaoyun

  公开号：US20120129859A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  揭示了1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用可接受盐。还公开了这些化合物及其盐的制备方法，以及用于制备治疗纤维化药物的用途。从三氟甲基吡啶酮作为起始物获得了新的吡啶化合物及其盐。
• An efficient copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2-ones with aryl and heterocyclic halides based on Buchwald's protocol
  作者：Chun Sing Li、Darryl D. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.019

  日期：2004.5

  An efficient copper-catalyzed coupling reaction based on the Buchwald's protocol has been established for pyridin-2-ones with aryl iodides, aryl bromides, and heterocyclic bromides.

  已经建立了基于布赫瓦尔德协议的高效铜催化的偶联反应，用于吡啶-2-酮与芳基碘化物，芳基溴化物和杂环溴化物。
• Pirfenidone structural isosteres: design, synthesis and spectral study
  作者：Kamelia F. Abd El Kader、Serry A.A. El Bialy、Mahmoud B. El-Ashmawy、David W. Boykin

  DOI：10.1515/hc-2012-0117

  日期：2012.10.1

  Series of 5-substituted arylpyridin-2(1H)-ones and arylpyrimidin-4(3H)-ones were designed and synthesized based on pirfenidone, a compound which shows promising therapeutic effects for treatment of fibrosis. The compounds 1a–c, 2a–c and 3a–c were obtained under mild conditions by arylation of the appropriate heterocyclic amines with arylboronic acids under Chan-Lam-Evans conditions. The synthesis of the useful synthon N-(4-methoxyphenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(1H)-pyridin-2-one (4) is also reported. All compounds were characterized by spectral and elemental analysis and structural elucidation by ¹H and ¹³C NMR is discussed herein.

  一系列5-取代芳基吡啶-2(1H)-酮和芳基嘧啶-4(3H)-酮基于吡非酮设计并合成，吡非酮是一种显示出有希望的治疗纤维化作用的化合物。在Chan-Lam-Evans条件下，通过芳基硼酸与适当的杂环胺的芳基化，在温和条件下获得化合物1a-c，2a-c和3a-c。还报道了有用的合成单体N-(4-甲氧基苯基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊二烯基)-(1H)-吡啶-2-酮(4)。所有化合物均通过光谱和元素分析进行表征，并通过1H和13C NMR结构阐明。