1-(4-甲氧基苯基)-N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)甲亚胺 | 62096-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)甲亚胺
• 英文名称: (4-methoxy-benzylidene)-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine
• 英文别名: (4-Methoxy-benzyliden)-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amin；1-(4-Methoxyphenyl)-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanimine；1-(4-methoxyphenyl)-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanimine
• CAS: 62096-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GRRGIFVCMXAVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)甲亚胺 在 三正丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧基-N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂环化学研究。XX。5-Benzylideneamino-3-arylisoxazoles 在三烷基胺中的光反应

  摘要：

  5-亚苄基氨基-3-芳基异恶唑在三烷基胺和腈的混合物中在 254 nm 处辐照得到二氨基乙烷（还原）、苯甲酰胺（氧化）和异恶唑并 [5,4-b] 吡啶（环化）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3339
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 、 4-甲氧基苯甲醛 以47%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704

文献信息

• The Aryne aza-Diels–Alder Reaction: Flexible Syntheses of Isoquinolines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01704

  日期：2015.7.2

  time-efficient preparation of a variety of functionalized aromatic heterocyclic products exhibiting an isoquinoline core. The approach is based on the normal electron-demand [4 + 2] aza-Diels–Alder cycloaddition of electron-rich N-aryl imines with arynes. Using this strategy, an expeditious total synthesis of the naturally occurring benzo[c]phenanthridine alkaloid nornitidine was achieved.

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。
• Studies on Heterocyclic Chemistry. XX. Photo-reactions of 5-Benzylideneamino-3-arylisoxazoles in Trialkylamine
  作者：Tarozaemon Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.49.3339

  日期：1976.11

  Irradiation of 5-benzylideneamino-3-arylisoxazoles at 254 nm in a mixture of trialkylamine and nitrile gives diaminoethanes (reduction), benzamides (oxidation), and isoxazolo[5,4-b]pyridine (cyclization).

  5-亚苄基氨基-3-芳基异恶唑在三烷基胺和腈的混合物中在 254 nm 处辐照得到二氨基乙烷（还原）、苯甲酰胺（氧化）和异恶唑并 [5,4-b] 吡啶（环化）。