1-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苄基)甲胺 | 418784-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苄基)甲胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-nitrophenyl)methanamine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzyl)(4-methoxyphenyl)methanamine；4-methoxy-4'-nitrodibenzylamine；(4-methoxy-benzyl)-(4-nitro-benzyl)-amine；(4-Methoxy-benzyl)-(4-nitro-benzyl)-amin；(4-Methoxybenzyl)(4-nitrobenzyl)amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 418784-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OQFATVNETYBUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.0-181.2 °C
• 沸点：
  185 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苄基)甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoroacetate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苄基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted Direct<i>N</i>-Alkylation: Highly Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzylamines and Anilines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201600549

  日期：2016.8

  Herein is described an efficient and chemoselective method for the synthesis of diversely substituted secondary amines in yields up to 98 %. Direct mono-N-alkylation of primary benzylamines and anilines with a wide range of alkyl halides is promoted by a cesium base in the absence of any additive or catalyst. The basicity and solubility of cesium carbonate in anhydrous N,N-dimethylformamide not only

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study
  作者：Xiaodong Zou、Jiaqi Zou、Lizheng Yang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00308

  日期：2017.5.5

  The rearrangement of sulfamoyl azides under thermal conditions to form a C–C bond while breaking two C–N bonds is reported. Mechanistic study shows that this reaction goes through a Curtius-type rearrangement to form a 1,1-diazene, then which rearranges possibly through both a concerted rearrangement process and a stepwise radical process. This rearrangement could be used in the synthesis of complex

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。
• 1,2,3-Triazole-boranes: stable and efficient reagents for ketone and aldehyde reductive amination in organic solvents or in water
  作者：Wenyan Liao、Yunfeng Chen、Yuxiu Liu、Haifeng Duan、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b915361f

  日期：——

  Air, moisture and thermally stable 1,2,3-triazole-borane complexes were developed as new practical reagents for ketone/aldehyde amination with high efficiency and excellent substrate diversity.

  空气，水分和热稳定的1,2,3-三唑-硼烷配合物被开发为高效/高效的酮/醛胺化的新型实用试剂，并且具有出色的底物多样性。
• Highly stereoselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides catalyzed by a Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox complex
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Masaya Tone、Hayato Inoue、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c9cc06889a

  日期：——

  This work reports the first efficient enantioselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides. The Ru(II)–Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of both the regio- and enantioselectivity (up to 99% ee) giving the desired products in quantitative yield.

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。