1-(4-甲氧基苯基)乙酸环丁酯 | 215038-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)乙酸环丁酯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclobutyl acetate
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)cyclobutyl] acetate
• CAS: 215038-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CPGIDFQHMAYJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙酸环丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的氧化环收缩：环丙基酮的一般方法，包括机理的见解。

  摘要：

  报道了在大气条件下易于形成环丙基酮（CPK）的易获得的环丁烯衍生物的原始氧化环收缩。建议进行全面的机械研究以支持这种新颖但又不寻常的重排。对该机理的见解最终导致使用m简化和泛化环丁烯的环收缩CPBA作为氧化剂。这种独特且具有官能团耐受性的转化是在室温下于温和条件下进行的，从而提供了一个新的多官能基序文库。由于CPK是吸引人的和特权的药效团，这种简单明了的策略的阐述代表了用于药物发现和药物化学的极有价值的工具。另外，所描述的方法被用于以最少的步骤生成生物活性物质和关键前体的库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00297
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-对甲氧基苯基-1-环丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)乙酸环丁酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryl Cyclobutenes Under Mild and Neutral Conditions

  摘要：

  Aryl cyclobutyl acetates were converted to the corresponding aryl cyclobutenes with lithium bromide in good yields (50-97%) and in high purity.

  DOI：

  10.1080/00397919808004932

文献信息

• γ-Trimethylsilylcyclobutyl Carbocation Stabilization
  作者：Xavier Creary、Anna Heffron、Gabrielle Going、Mariana Prado

  DOI：10.1021/jo502691t

  日期：2015.2.6

  3-trimethylsilyl-1-arylcyclobutyl carbocations, 10 and 11, where the cross-ring 3-trimethylsilyl group has the potential to interact with the cationic center, have been generated under solvolytic conditions. When the cationic center can interact with the rear lobe of the carbon–silicon bond, rate enhancements become progressively larger as the substituent on the aryl group becomes more electron-withdrawing

  在溶剂分解条件下，已经生成了一系列异构的3-三甲基甲硅烷基-1-芳基环丁基碳正离子10和11，其中的交叉环3-三甲基甲硅烷基具有与阳离子中心相互作用的潜力。当阳离子中心可以与碳-硅键的后瓣相互作用时，随着芳基上的取代基变得更加吸电子，速率增强作用逐渐变大。当与三甲基甲硅烷基的潜在相互作用是通过前叶相互作用时，在取代基范围内速率增加最小。还对这些阳离子10和11进行了计算研究。当三甲基甲硅烷基相互作用是通过后叶时，计算出的三甲基甲硅烷基稳定能随着芳基的吸电子特性而逐渐增加。相比之下，当潜在的三甲基甲硅烷基相互作用是通过碳-硅键的前瓣时，稳定能的变化很小。这些计算研究以及溶剂分解研究表明，芳基环丁基阳离子具有显着的后叶3-三甲基甲硅烷基稳定作用。他们还反对异构芳基环丁基阳离子的任何前叶稳定作用。