1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-2-甲基吲哚-3-甲醛 | 80664-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-2-甲基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: N-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methyl-3-formylindole；N-(4-methoxybenzenesulfonyl)-2-methylindole-3-carboxaldehyde；N-4-methoxyphenylsulfohyl-2-methyl-3-formylindole；1-(4-Methoxybenzene-1-sulfonyl)-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 80664-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: VOQNNEWDQXKQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-2-甲基吲哚-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-10,22-dioxokopsane and (.+-.)-kopsanone, heptacyclic indole alkaloids. Synthetic and mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00319a034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-2-甲基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成生物碱的新方法：生成吲哚-2、3-二喹啉甲烷作为吲哚生物碱的途径

  摘要：

  描述了吲哚-2，3-喹二甲烷中间体的产生及其在吲哚生物碱合成中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93262-4

文献信息

• Methods for indole alkaloid synthesis. A specific procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma-type alkaloids via thiolactam dehydrogenation
  作者：Philip. Magnus、Paul A. Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00262a005

  日期：1986.1

  Reaction of the indole (I) with the amines (II) gives the imines (III), which are treated with the mixed anhydride (IV) to afford the tetracyclic lactam (V).

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。
• A novel rearrangement of N-sulphonylindole 3-aldehydes and ketones
  作者：Robert J. Bass、Timothy J. Evans

  DOI：10.1039/c39860000634

  日期：——

  3-acetyl- and 3-formly-2-methyl-N-sulphonylindoles are partially interconverted on treatment with primary amines.

  在用伯胺处理时，将3-乙酰基和3-甲酰基-2-甲基-N-磺酰基吲哚部分互变。
• A stable analogue of indole-2,3-quinodimethane: synthesis and Diels–Alder reaction of 2-methoxycarbonyl-4-[(p-methoxyphenyl)sulphonyl]-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole
  作者：Chin-Kang Soa、Kuang-Sein Chuang、Jenn-Jonn Young

  DOI：10.1039/c39840001552

  日期：——

  The 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole ring system, readily prepared from 1-[(p-methoxyphenyl)sulphonyl]-2-methyl-3,-formylindole, underwent Diels–Alder reaction with highly reactive dienophiles, e.g., benzyne and N-phenylmethoxy, to give cycloadducts in excellent yields.

  由1-[（对甲氧基苯基）磺酰基] -2-甲基-3，-甲酰基吲哚制备的2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚环体系与高反应性亲二烯体进行Diels-Alder反应，例如苯并和N-苯基甲氧基，以优异的产率得到环加合物。
• Indole-2,3-quinodimethanes: a new strategy for the synthesis of tetracyclic systems of indole alkaloids
  作者：Christopher Exon、Timothy Gallagher、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00352a037

  日期：1983.7
• Indole-2, 3-quinodimethanes
  作者：Philip D. Magnus、Christopher Exon、Nancy L. Sear

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88612-9

  日期：1983.1