1-(4-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 | 58656-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 58656-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FGSKHRBOXIIWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 在 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 甲胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-iodo-4-(2-nitrophenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of XB-1 analogues as novel histamine H3 receptor antagonists and neuroprotective agents

  摘要：

  一类新型H3受体拮抗剂——基于苯并酮或氧二苯结构的XB-1类似物被合成，并评估了它们的生物活性，以确定它们对Aβ25–35诱导的原代皮层神经元损伤和谷氨酸诱导的原代小脑颗粒神经元损伤的体外神经保护作用。结果表明，所有测试的类似物在0.1 μM或1 μM浓度下均显示出神经保护活性。这些发现可能为开发具有潜在神经保护活性新型有前景的H3受体拮抗剂提供新思路。

  DOI：

  10.1039/c3ra46392c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以41.35%的产率得到1-(4-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  从微生物到动植物中普遍存在的酪氨酸酶，在黑色素生物合成过程中被认为是最关键和限速的酶。为了开发新的酪氨酸酶抑制剂，我们合成了14种具有羟基、溴和硝基结构的双苯醚化合物。在制备的化合物中，18和19对酪氨酸酶单酚酶功能的抑制作用远强于作为阳性对照的熊果苷。化合物18和19在其结构中均具有对羟基苯基部分，这可能强化了对羟基苯基团在酪氨酸酶抑制过程中的重要性。在DPPH自由基清除活性测试中，所有化合物包括18和19均未显示出显著的抗氧化活性。这些结果表明，通过精心调整带有适当取代基的双苯醚类似物，有望开发成为针对酪氨酸酶功能的新型皮肤美白剂。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1319

文献信息

• Synthesis of near-infrared fluorescent rhodamines <i>via</i> an S_NAr^H reaction and their biological applications
  作者：Qing Wang、Kun Huang、Songtao Cai、Chang Liu、Xiaojie Jiao、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c8ob01701h

  日期：——

  the preparation of a wide variety of π-extended near-infrared fluorescent rhodamine dyes. Using this strategy, seven rectilinearly π-extended rhodamines (RE1–RE7) that had fluorescence emission wavelengths in the near-infrared region were synthesized. RE1, RE3, and RE4 were lysosome targetable and showed good photostabilities. In addition, using dye RE1 as a precursor, we constructed a novel NIR fluorescent

  由于减少了来自生物样品的干扰吸收和荧光，减少了散射并提高了组织穿透深度，近红外（NIR）染料在生物医学中引起了人们的极大兴趣。在这种情况下，我们报告了使用芳香族氢的独特分子内亲核取代（S N Ar H）策略合成直线π延伸的若丹明染料的方法。该策略利用了预先组织的芳族氨基氮与x吨离子中电子不足的碳之间的S N Ar H反应。S N Ar H本文提出的反应可在没有过渡金属催化剂的温和条件下进行，并且有望实现多种π扩展的近红外荧光若丹明染料的制备。使用这种策略，合成了在近红外区域具有荧光发射波长的七个直线π扩展的若丹明（RE1-RE7）。RE1，RE3和RE4可溶酶体靶向，并显示出良好的光稳定性。此外，我们以染料RE1为前体，构建了一种新型的NIR荧光开启探针（RE1-Cu），可用于检测Cu 2+ 在活细胞中的含量，证明了我们近红外功能荧光染料的价值。
• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。
• CsF–Al2O3 mediated rapid condensation of phenols with aryl halides: comparative study of conventional heating vs. microwave irradiation
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/b001824o

  日期：——

  Biaryl ethers and thio ethers are formed in high yields by the condensation of phenols and thiophenols with electron-deficient aryl halides using CsF supported on Al2O3 under microwave irradiation in solvent-free conditions.

  双芳基醚和硫醚在无溶剂条件下，通过酚和硫酚与缺电子芳基卤化物在无溶剂条件下利用负载于氧化铝上的氟化铯在微波辐射下缩合，能够以高产率生成。
• Nucleophilic aromatic substitution using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 as a system for nucleophile activation
  作者：Masahiro Ueno、Misato Yonemoto、Masahiro Hashimoto、Andrew E. H. Wheatley、Hiroshi Naka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b700140a

  日期：——

  A novel type of deprotonative arylation of nucleophiles was conducted using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 and the powerful SNAr reactions of aryl fluorides were accomplished using alcohols and malonates as nucleophiles.

  一种新型的去质子化芳基化亲核试剂的方法被采用，使用Et3SiH/催化剂t-Bu-P4，并且通过醇和丙二酸盐作为亲核试剂，实现了强有力的芳基氟化物SNAr反应。
• Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05185342A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  A fungicidal composition for agricultural use, which comprises a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-substituted lower alkyl, lower alkyl-substituted silyl, halogen or nitro; A represents an unsaturated hydrocarbon group, a halogen-substituted unsaturated hydrocarbon group, a phenyl group or a heterocyclic group, among which the phenyl group and the heterocyclic group may be optionally substituted with not more than three substituents; and Z is --CH.sub.2 --, --CH(OH)--, --CO--, --O--, --S--, --NR-- (R being hydrogen or lower alkyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 -- or --SOCH.sub.2 --. ##STR2##

  用于农业用途的杀菌组合物，包括以下化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、较低烷基或环烷基；R.sup.3为较低烷基或环烷基；R.sup.4和R.sup.5分别为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素取代的较低烷基、较低烷基取代的硅烷基、卤素或硝基；A代表不饱和碳氢基团、卤素取代的不饱和碳氢基团、苯基或杂环基团，其中苯基和杂环基团可以选择性地取代不超过三个取代基；Z为--CH.sub.2 --、--CH(OH)--、--CO--、--O--、--S--、--NR--（R为氢或较低烷基）、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--CH.sub.2 SO--、--OCH.sub.2 --、--SCH.sub.2 --或--SOCH.sub.2 --。