1-(4-硝基苯基)-1-丙醇 | 62558-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1-propanol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol；4-nitro-1-phenylpropanol
• CAS: 62558-06-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UGMTUMDXTQOCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-162 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1-丙醇 在 氢溴酸 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1-nitro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  E2C mechanism in elimination reactions. II. Substituent effects on rates of elimination from acyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a014
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bonetto Luca, Fornasier Roberto, Tonellato Umberto, Cazz. Chim. Ital, 125 (1995) N 1, S 63-64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。
• Electrochemical alkyl transfer reactions of trialkylborane to carbonyl compounds by use of copper sacrificial anode
  作者：Jung Hoon Choi、Jong Sung Youm、Cheon-Gyu Cho、Myung-Zoon Czae、Book Kee Hwang、Jung Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00915-0

  日期：1998.7

  Alkyl groups in trialkylboranes were successfully transferred to carbonyl compounds in the presence of the platinum cathode and copper anode by electrochemical method. The new, mild electrochemical alkyl transfer reaction produced various substituted alcohols in good yields.

  在铂阴极和铜阳极的存在下，通过电化学方法将三烷基硼烷中的烷基成功转移到羰基化合物上。新的，温和的电化学烷基转移反应以高收率产生了各种取代的醇。
• NBS-mediated synthesis of β-keto sulfones from benzyl alcohols and sodium arenesulfinates
  作者：Madithedu Muneeswara、Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.010

  日期：2019.6

  An efficient synthetic route towards the synthesis of β-keto sulfones has been developed from secondary benzyl alcohols using N-bromosuccinimide (NBS). The present protocol utilizes NBS as oxidant as well as brominating agent, readily accessible benzyl alcohols and sodium arenesulfinates as the sulfonylating reagent under mild conditions. The control experiments revealed that the reaction proceeds

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。
• Chiral 2-(1-Dimethylaminoethyl)ferrocenecarbaldehyde as an Effective Catalyst for Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Dialkylzinc
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hirohisa Kato

  DOI：10.1055/s-1998-1776

  日期：1998.7

  The chiral ferrocenecarbaldehyde bearing an amino group was used as a ligand of diethylzinc in the asymmetric alkylation of aldehydes. It effectively catalyzed the reaction with either aromatic, straight chain or branched aliphatic aldehydes to afford chiral alcohols in good yields with high enantiomeric excess (up to 93% ee).

  带有氨基团的手性铁烯基甲醛作为二乙基锌的配体，用于醛的非对称烷基化反应。它有效催化了与芳香族、直链或支链脂肪醛的反应，获得了产率良好且对映体过量高的手性醇（高达93% ee）。
• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。