1-(4-硝基苯基)-2,5-二氢吡咯 | 113342-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2,5-二氢吡咯
• 英文名称: 1-(4-Nitro-phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 113342-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11037827
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ONKPTHWLKJUENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2,5-二氢吡咯 在 Aspergillus niger monoamine oxidase variant D₅ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Biocatalytic Aromatizing Activity of Monoamine Oxidases MAO-N and 6-HDNO: Development of Chemoenzymatic Cascades for the Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  A chemoenzymatic cascade process for the sustainable production of pyrroles has been developed. Pyrroles were synthesized by exploiting the previously unexplored aromatizing activity of monoamine oxidase enzymes (MAO-N and 6-HDNO). MAO-N/6-HDNO whole cell biocatalysts are able to convert 3-pyrrolines into pyrroles under mild conditions and in high yields. Moreover, MAO-N can work in combination with the ruthenium Grubbs catalyst, leading to the synthesis of pyrroles from diallylamines/-anilines in a one-pot cascade metathesis aromatization sequence.

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03081
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 C₄₃H₄₇Cl₂N₃O₄RuS 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(4-硝基苯基)-2,5-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  用于闭环复分解反应的高效 Ru(II)-亚烷基 Hoveyda-Grubbs 催化剂

  摘要：

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07428h

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives from Diallylamines by One-Pot Tandem Ring-Closing Metathesis and Metal-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation
  作者：Weiqiang Chen、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om400046r

  日期：2013.3.25

  A series of aryl-substituted pyrrole derivatives was synthesized from diallylamines through a ruthenium carbene catalyzed ring-closing metathesis reaction and in situ oxidative dehydrogenation reaction catalyzed by FeCl3·6H2O or CuCl2·2H2O in the presence of O2. The reaction was mild, simple, and convenient. An oxygen atmosphere played a critical role in obtaining high conversion of substituted pyrroles

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。
• Palmer, Brian D; Denny, William A, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 601 - 610
  作者：Palmer, Brian D、Denny, William A

  DOI：——

  日期：——
• PALMER B. -D.; DENNY W. A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 601-610
  作者：PALMER B. -D.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient Ru(<scp>ii</scp>)–alkylidene based Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Mariam Y. Al-Enezi、Elizabeth John、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1039/d1ra07428h

  日期：——

  Three novel phosphine-free Ru-alkylidenes (7a–7c) have been synthesized and utilized as efficient catalysts for ring closing metathesis (RCM) reaction. Spectroscopic data, i.e. NMR and HRMS, along with single crystal X-ray diffraction analysis, were used to confirm their chemical structures. The tosylated carbenoid 7b showed the highest efficiency in cyclizing different acyclic diene substrates. RCM

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。
• Unveiling the Biocatalytic Aromatizing Activity of Monoamine Oxidases MAO-N and 6-HDNO: Development of Chemoenzymatic Cascades for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Nicoló Scalacci、Gary W. Black、Giulio Mattedi、Nicola L. Brown、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.6b03081

  日期：2017.2.3

  A chemoenzymatic cascade process for the sustainable production of pyrroles has been developed. Pyrroles were synthesized by exploiting the previously unexplored aromatizing activity of monoamine oxidase enzymes (MAO-N and 6-HDNO). MAO-N/6-HDNO whole cell biocatalysts are able to convert 3-pyrrolines into pyrroles under mild conditions and in high yields. Moreover, MAO-N can work in combination with the ruthenium Grubbs catalyst, leading to the synthesis of pyrroles from diallylamines/-anilines in a one-pot cascade metathesis aromatization sequence.