1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-咪唑 | 137663-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 137663-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: YVROGRMBXZEXGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  482.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-咪唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure−Activity Relationships at the GABA_A Receptor in Rat Brain, and Differential Electrophysiological Profile at the Recombinant Human GABA_A Receptor of a Series of Substituted 1,2-Diphenylimidazoles

  摘要：

  A series of new 1,2-diphenylimidazole derivatives (la-x) were synthesized and evaluated for their ability to potentiate gamma-aminobutyric acid (GABA)-evoked currents in Xenopus laevis oocytes expressing recombinant human GABAA receptors. Many of these compounds enhanced GABA action with potencies (EC50 = 0.19-19,mu M) and efficacies (maximal efficacies of up to 640%) similar to or greater than those of anesthetics such as etomidate, propofol, and alphaxalone. Structure- activity relationship analysis revealed that the presence of an ester moiety in the imidazole ring was required for full agonist properties, while modifications made in the phenyl rings affected potency and efficacy, with ethyl 2-(4-bromophenyl)-l-(2,4-dichlorophenyl)-1H4-imidazolecarboxylate showing the highest potency. These compounds potentiated the [H-3]GABA binding to rat brain membranes, suggesting a site of interaction different from that of GABA. As for etomidate, mutation of asparagine-265 in the beta 2 subunit of the GABA(A) receptor into serine reduced the ability of derivative 1i to modulate the GABA function.

  DOI：

  10.1021/jm049120y
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 对氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.5h， 以76%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  含咪唑侧基的聚酰亚胺的设计，合成和气体渗透性能

  摘要：

  作为用于气体分离应用的新兴材料，含离子基团的成膜聚合物引起了广泛的关注。本文的目的是合成含有咪唑基团（PI-IMs）的新型成膜聚酰亚胺，并建立其结构与性能的关系。在这种情况下，一种新的芳族二胺，即N 1-（4-氨基苯基）-N 1-（4-（2-苯基-1H-咪唑-1-基）苯基）苯-1,4-二胺（ImTPADA ）合成并与三种芳族二酐，即4,4'-（六氟异亚丙基）二邻苯二甲酸酐，4,4-（4,4-异丙基二烯二苯氧基）双（邻苯二甲酸酐）和4,4'-氧基二邻苯二甲酸酐缩聚为形成相应的含有悬垂的2-苯基咪唑基团（PI-IEs）的聚酰亚胺。接下来，PI-IM由使用甲基碘将PI-6FDA中存在的2-苯基咪唑侧基进行N-季铵化，然后与双（三氟甲烷）磺酰亚胺锂盐（LiTf 2 N）进行阴离子交换。PI‐IE和PI‐IM表现出相当高的分子量，无定形性质，良好的溶解度，可以通过其DMAc溶液浇铸成自立式薄膜。热重

  DOI：

  10.1002/pola.29053

文献信息

• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides Using a Copper(I) Oxide Nanoparticle/1,10-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Bo-Xiao Tang、Sheng-Mei Guo、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067014

  日期：2008.6

  and indoles, with aryl and heteroaryl halides catalyzed by copper(I) oxide (Cu 2 O) nanoparticles is demonstrated. Four types of Cu 2 O were evaluated: the bulky compound and its cubic, octahedral, and spherical nanoparticulate forms. The results show that Cu 2 O nanoparticles, in particular the cubic form, are highly efficient for the N-arylation reaction. In the presence of cubic Cu 2 O nanoparticles

  演示了含氮杂环（即咪唑、三唑和吲哚）的无溶剂 N-芳基化的一般程序，其中芳基和杂芳基卤化物由氧化铜 (I) (Cu 2 O) 纳米颗粒催化。评估了四种类型的 Cu 2 O：大体积化合物及其立方、八面体和球形纳米颗粒形式。结果表明，Cu 2 O 纳米颗粒，特别是立方形式，对 N-芳基化反应非常有效。在立方 Cu 2 O 纳米粒子、1,10-菲咯啉和四丁基氟化铵存在下，多种含氮杂环在 110-145 °C 下与芳基和杂芳基卤化物顺利进行 N-芳基化反应，得到相应的产物以优异的产量。值得注意的是，该反应是在无溶剂条件下进行的。
• P2X4 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3020717B1

  公开（公告）日：2021-12-15
• US9840497B2
  申请人：——

  公开号：US9840497B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• US9873683B2
  申请人：——

  公开号：US9873683B2

  公开（公告）日：2018-01-23