1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮 | 72527-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-iodoindole
• 英文别名: 1-(4-iodo-indol-3-yl)-ethanone；1-(4-Iodo-1H-indol-3-YL)-ethanone；1-(4-iodo-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 72527-77-6
• 化学式: C₁₀H₈INO
• mdl: MFCD04038466
• 分子量: 285.084
• InChiKey: AETHSVNOUWYRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (decomp)
• 沸点：
  411.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 Methyl 5-methyl-7-thia-2-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The antimicrobial natural product chuangxinmycin and Some synthetic analogues are potent and selective inhibitors of bacterial tryptophanyl tRNA synthetase

  摘要：

  The antimicrobial natural product chuangxinmycin has been found to be a potent and selective inhibitor of bacterial tryptophanyl tRNA synthetase (WRS). A number of analogues have been synthesised. The interaction with WRS appears to be highly constrained, as only sterically smaller analogues afforded significant inhibition. The only analogue to show inhibition comparable to chuangxinmycin also had antibacterial activity. WRS inhibition may contribute to the antibacterial action of chuangxinmycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00604-2
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.

  摘要：

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2656

文献信息

• The chemistry of indoles. XLIV. Synthetic study directed toward 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
  作者：MASANORI SOMEI、MASAYUKI WAKIDA、TOSHIHARU OHTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1162

  日期：——

  A simple synthetic metho which can provide 3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepinol[5, 4, 3-cd]indole derivatives having a carbon side chain at any desired position of the nucleus was developed. The method was applied to the preparation of 4- and 5-alkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepino[5, 4, 3-cd]indoles.

  开发了一种简单的合成方法，可以提供在核的任意所需位置具有碳侧链的3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚衍生物。该方法被应用于制备4-和5-烷基-3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚。
• 吲哚衍生物及其制备方法
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103664996B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一类新的抗菌化合物，即一类吲哚衍生物、其立体异构或它们的可药用盐或溶剂化物或水合物；这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在用于制备抗菌药物中的用途。
• Transition metal mediated thiation of aromatic rings
  作者：Michael J. Dickens、John P. Gilday、Timothy J. Mowlem、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82405-4

  日期：1991.9

  Three approaches to aromatic thiation have been studied. Dependent upon access to the necessary starting material, displacement of halogen in haloarenetricarbonylchromium(0) complexes by nucleophilic sulphur, quenching of lithiated arenetricarbonylchromium(0) complexes by electrophilic sulphur or palladium catalysed cross coupling of aryl iodides with alkylthiotrialkylstannanes were all effective and

  研究了三种芳族硫杂化方法。取决于获得必要原料的可能性，亲核硫取代卤代芳基三羰基铬（0）络合物中的卤素，亲电硫或钯催化的芳基碘化物与烷基硫代三烷基锡烷的交叉偶联猝灭锂化的芳基羰基铬（0）络合物都是有效的，并且显然在一般情况下范围。后者是首选过程。
• HOLLINS R. A.; COLNAGO L. A.; SALIN V. M.; SEIDT M. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 993-996
  作者：HOLLINS R. A.、 COLNAGO L. A.、 SALIN V. M.、 SEIDT M. C.

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;WAKIDA, MASAYUKI;OHTA, TOSHIHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1162-1168
  作者：SOMEI, MASANORI、WAKIDA, MASAYUKI、OHTA, TOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——