1-(4-苯基苯氧基)丙-2-酮 | 18859-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苯基苯氧基)丙-2-酮
• 英文名称: 1-(p-phenylphenoxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenoxy)propan-2-one
• CAS: 18859-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD02969026
• 分子量: 226.275
• InChiKey: TYMKZKHZVXYJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基苯氧基)丙-2-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₇NO*ClH
  参考文献：
  名称：

  DIPHENYLOXYALKYLAMINE DERIVATIVES AND ARYLOXYALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, USE OF SAID PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING, PREVENTING OR INHIBITING CHRONIC PULMONARY INFLAMMATORY DISEASES AND METHOD FOR TREATING OR PREVENTING SUCH DISEASES

  摘要：

  本发明涉及与美西律林结构类似的二苯氧基烷基胺衍生物和芳氧基烷基胺衍生物，这些衍生物具有重要的生物活性，并且不会引起原型药物以及与原型药物同一治疗类别的其他药物所观察到的不良副作用。本发明的衍生物具有II和III式，并用于治疗、预防或抑制肺部炎症性疾病，例如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

  公开号：

  US20160214926A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(4-苯基苯氧基)丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129

文献信息

• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• Linear Free Energy Correlation Analysis on the Electronic Effects of Rh(II) Carbene O−H Insertion
  作者：Zhaohui Qu、Weifeng Shi、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0350312

  日期：2004.1.1

  The relative rate constants for the Rh(II)-catalyzed insertion of diazoacetone into the O−H bond have been measured through intermolecular competitions. The kinetic data were subjected to Hammett correlation analysis, and mechanistic implication of the results with respect to a stepwise vs a concerted O−H insertion pathway is discussed.

  通过分子间竞争测量了Rh（II）催化重氮丙酮插入OH键的相对速率常数。对动力学数据进行Hammett相关分析，并讨论了相对于逐步一致的OH插入途径而言，结果的机理含义。
• 3-Amino-chromanes and Tetrahydroquinolines as Selective 5-HT_2B, 5-HT₇, or σ₁ Receptor Ligands
  作者：Matthew R. Porter、Haiyan Xiao、Jing Wang、Sylvia B. Smith、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00225

  日期：2019.10.10

  variety of G protein-coupled receptor (GPCR) ligands. This includes both endogenous neurotransmitters and active pharmaceutical agents. More than 20 structurally unique heterocyclic phenethylamine derivatives were broadly evaluated for GPCR affinity. Selective ligands for the 5-HT2B, 5-HT7, and σ1 receptors were identified, each with low nanomolar binding affinities. The σ1 receptor affinity was supported

  苯乙胺主链是在多种G蛋白偶联受体（GPCR）配体中发现的优先亚结构。这包括内源性神经递质和活性药物。广泛评估了20多种结构独特的杂环苯乙胺衍生物的GPCR亲和力。确定了5-HT2B，5-HT7和σ1受体的选择性配体，每个受体的纳摩尔摩尔亲和力均较低。σ1受体亲和力在细胞试验中得到支持，该试验为氧化应激下细胞存活的增加提供了证据。
• Iridium-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers devoid of a directing group on the aryl group
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/d1cc05684k

  日期：——

  Although intramolecular hydroarylation is an attractive transformation of allylic aryl ethers, it has suffered from narrow substrate scope. We herein describe Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS-catalyzed intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers. The reaction eliminates the structural requirement from the aryl group, affording 2,3-dihydrobenzofurans bearing a stereogenic carbon center at the C3 position

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。
• Formation of Ketones from Alkyl Nitrites in the Solid State
  作者：Kazushi Kinbara、Hiroshi Takezaki、Akiyoshi Kai、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1996.217

  日期：1996.3

  Alkyl nitrites selectively afforded the corresponding ketones upon photoirradiation in the solid state. It was suggested by the X-ray crystallographic analysis that the cavity in crystal and the initial conformation of the nitroso group had an influence on the yield of the ketones.

  亚硝酸烷基化合物在固态光照射下可选择性地生成相应的酮。X 射线晶体学分析表明，晶体中的空腔和亚硝基的初始构象对酮的产率有影响。