1-(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮 | 881672-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮
• 中文别名: 5,6-二甲基-苯并咪唑-2-乙酮；1-(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5,6-Dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 881672-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SARHWEGXARRGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methylcrotonate 、 1-(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,4,7,8-tetramethyl-3-ethoxycarbonylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.005
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.005

文献信息

• Matrix metalloprotease (MMP) inhibitors and their application in cosmetic and pharmaceutical composition
  申请人：Gupta K. Shyam

  公开号：US20060074108A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention relates to compounds that are selective inhibitors of Matrix Metalloprotease (also known as Matrix Metalloproteinase, MMP), to cosmetic and pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the prevention and/or treatment of ailments associated with MMP, including inflammation, wound healing, skin aging, skin tone discoloration, body odor, oral cavity odor, rosacea, acne, and hair growth modulation.

  本发明涉及基质金属蛋白酶（又称基质金属蛋白酶，MMP）选择性抑制剂的化合物、含有这些化合物的化妆品和药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与 MMP 有关的疾病中的用途，包括炎症、伤口愈合、皮肤老化、肤色变色、体味、口腔异味、酒渣鼻、痤疮和毛发生长调节。
• Facile Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazole Derivatives via Novel Tandem Reaction Involing Horner-Emmons Reaction
  作者：Jian-Wu Wang、Yan-Qing Ge、Wen-Jing Zhao、Ya-Fei Xie、Wei-Ren Xu、Gui-Long Zhao

  DOI：10.3987/com-13-12712

  日期：——

  Pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were conveniently synthesized by a novel tandem reaction under mild conditions. The reaction mechanism was also proposed.
• The synthesis, characterization and optical properties of novel pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Yan Qing Ge、Jiong Jia、He Yang、Xu Tang Tao、Jian Wu Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.08.005

  日期：2011.3

  absorbance and fluorescence spectra of the pyrido[1,2-a]benzimidazoles were measured in dichloromethane; an intense absorption maxima was observed at 250 nm and emission maxima were noted at 460 nm. The absorption spectra and fluorescence characteristics of the pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives revealed that a phenyl and a methyl group attached to the pyrido[1,2-a]benzimidazole ring markedly influenced

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。