1-(5-乙酰基-4-[4-氯苯基]-2,6-二甲基-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮 | 173171-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-4-[4-氯苯基]-2,6-二甲基-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮
• 英文名称: 3,5-diacetyl-4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-[5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 173171-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: FTSPTVAJNHGQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-4-[4-氯苯基]-2,6-二甲基-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 3,5-diacetyl-4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Effect of Basic Alumina in the Dehydrogenation of 1,4-Dihydropyridines with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate

  摘要：

  4-烷基或4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物通过四丁基铵过二硫酸酯（n-Bu₄N)₂S₂O₈（TBAPD）与碱性氧化铝在回流的乙腈中氧化为吡啶衍生物，也可以在微波辐射下，在有无碱性氧化铝的情况下进行。碱性氧化铝的存在在反应机制中起着重要作用。在热条件下进行氧化被认为是通过离子机制发生的，而在微波辐射下进行的反应则提出了离子和自由基机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0914
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到1-(5-乙酰基-4-[4-氯苯基]-2,6-二甲基-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶的合成与光化学。II [1]

  摘要：

  在先前工作的基础上，合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，并在氧气和氩气气氛下研究了它们的光化学行为。该反应的结果是二氢吡啶环的氧化和吡啶衍生物的形成。氧的存在不仅影响氧化速率，而且在这种气氛下照射时观察到一些未鉴定的副产物的形成。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0139-5

文献信息

• Synthesis, bioinformatics and biological evaluation of novel pyridine based on 8-hydroxyquinoline derivatives as antibacterial agents: DFT, molecular docking and ADME/T studies
  作者：Mohamed Rbaa、Asmaa Oubihi、Halima Hajji、Burak Tüzün、Abdelhadi Hichar、El Hassane Anouar、Elyor Berdimurodov、Mohammed Aziz Ajana、Abdelkader Zarrouk、Brahim Lakhrissi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130934

  日期：2021.11

  discussed. The chemical and biological activities of hydroxyquinoline derivatives were compared with theoretical methods. The chemical activities of hydroxyquinoline derivatives were contrasted with the important quantum chemical parameters using the HF/6–31++g (d, p) basis sets. Besides, biological activities of hydroxyquinoline derivatives against cancer proteins that are respectively protein of the BRCT

  本研究旨在首先探讨有机化合物（基于8-羟基喹啉的吡啶）的化学结构与抗菌活性之间的关系，以及取代基效应对其抗菌性能的影响。这些化合物是通过有效的方法合成的，它们的结构通过光谱方法（IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析）确认。合成化合物的抗菌活性用阴沟肠杆菌(ATCC29893)、大肠杆菌(ATCC35218)、肺炎克雷伯菌(ATCC13883)、金黄色葡萄球菌( ATCC29213 )和不动杆菌(ATCC1606ATCC) 5株革兰氏阳性和革兰氏阴性菌进行检测。. 将四种合成化合物的抗菌活性结果与三种标准抗生素 [青霉素 G、红霉素和诺氟沙星（喹啉型）] 进行了比较。计算并讨论了活性化合物的最小抑制浓度 (MIC)。羟基喹啉衍生物的化学和生物活性与理论方法进行了比较。使用 HF/6-31++ g ( d, p) 基组。此外，羟基喹啉衍生物对癌蛋白的生物学活性分别为乳腺癌BRCT
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst for green and convenient multi-component synthesis of 1,4-dihydropyridine
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Sahar Mohseni Tavakkoli

  DOI：10.1007/s11164-014-1712-8

  日期：2015.9

  A simple, efficient, and convenient one-step method for synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine, using Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst is reported. The method offers several advantages including excellent yields, green solvent, easy work-up, simplicity in operation and catalyst reusability.

  报道了一种简单、高效、方便的一步法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶，采用掺铜ZnO纳米结晶粉末作为催化剂。该方法具有多个优点，包括优异的产率、绿色溶剂、简单的后处理、易操作和催化剂可重复使用。
• Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Marieh Ghazaie、Somayeh Kakhki Mehneh

  DOI：10.1515/znb-2009-1012

  日期：2009.10.1

  A wide variety of 3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydropyridines and 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines are aromatized to the pyridine derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at room temperature and under microwave irradiation. An electron transfer-induced mechanism is proposed for this reaction which is influenced by the nature of the solvent, the nature of the substituents located on 3-, 4- and 5-positions of the 1,4-dihydropyridine ring, and the presence of oxygen or argon atmosphere.

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。