格列风内酯 | 6137-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 格列风内酯
• 英文名称: 5-bromo-4'-methylsalicylanilide
• 英文别名: 5-Brom-4'-methyl-salicyl-anilid；5-bromo-2-hydroxy-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 6137-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: PEGKLTMHXRUSDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格列风内酯 、 氯甲酸异丙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-bromo-3-(4-methylphenyl)-2H,4H-benz<1,3>oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New Groups of Potential Antituberculotics: 3-Aryl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-diones. Comparison of the Topliss Approach with Regression Analysis

  摘要：

  3-苯基-2H,4H-苯[e][1,3]噁嗪-2,4-二酮(I)及其苯环上取代的衍生物II-XI，可视为一组新的潜在抗结核药物。随着取代基电子受体性质的增加，它们的活性也会增加。在位置6引入溴也会对活性产生积极影响。这些化合物在体外对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌具有活性。其中一些化合物(VIII，IX)的活性超过了作为标准使用的商业抗结核药物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932977
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 、 乙烷,三氯氟- 在 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 格列风内酯
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo- and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides — inhibitors of photosynthesis

  摘要：

  摘要：5-溴-(Br-PBA)和3,5-二溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺（Br2-PBA）抑制了光合作用电子传递（PET），它们的抑制效率取决于化合物的亲脂性以及N-苯基基团中R取代基的电子性质。Br-PBA表现出比具有相同R取代基的Br2-PBA更高的PET抑制活性。在测试系列中，具有R = 3-F（Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3）和R = 3-Cl（Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3）的衍生物是最有效的抑制剂。对于两个研究系列，观察到了PET抑制活性与化合物的亲脂性以及R取代基的Hammett常数σ之间的双线性依赖关系。使用EPR光谱学发现，测试化合物在光合作用器官中的作用位点位于PS 2的给体侧，在D·或在Z·/D·中间体中。通过荧光光谱学证明了研究化合物与叶绿素a和存在于色素蛋白复合物中的芳香氨基酸的相互作用主要发生在光系统2中。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0416-7