格列风内酯 | 61371-55-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 格列风内酯
• 中文别名: (6R,7S,7AS)-7,7A-二氢-6,7-二羟基-2(6H)-苯并呋喃酮
• 英文名称: Griffonilide
• 英文别名: (6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 61371-55-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.15
• InChiKey: VXWUBYBAUIHOHG-DTLFHODZSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189oC
• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

天葵子概述

天葵子味甘、苦，性寒，具有小毒。它主要的功效为清热解毒、消肿散结，并常被应用于治疗淋巴病、臃肿、疗疮、跌打损伤及毒蛇咬伤等症状。

现代药理研究表明，天葵子对金黄色葡萄球菌等有抑制作用，在临床上广泛用于治疗急性软组织损伤、骨关节结核、急性乳腺炎、子宫肌瘤、原发性肝癌和胃癌等病症。天葵子的主要有效成分是格列风内酯（Griffonilide），其分子式为C8H8O4，分子量为168.04。该化合物具有显著的抗炎活性，能够抑制炎症，抑制率高达64%。

天葵子基本信息

天葵子（Semiaquilegia adoxoides DC. Makino） 是毛蓑科天葵属的一种多年生草本植物，其块根肉质、略呈圆柱形或纺锤形。茎细长且被有白色细柔毛，基生叶为三出复叶，具长柄并深裂；茎生叶较小，互生，并形成单岐或二岐聚伞花序。天葵子的花朵通常为白色，带有淡紫色，花瓣状，雄蕊和雌蕊结构独特，果实为蓇葖果。

该植物广泛分布于河南、江苏、湖北、福建、湖南等地，在丘陵或低山林下、草丛及沟边等阴湿处生长。

天葵子的分离纯化 分离步骤：

1. 提取：天葵子药材粉碎成粗粉，加入60-85%乙醇微波提取10-60分钟，并进行2-5次提取。合并提取液后浓缩获得浸膏。

2. 碱溶酸沉：将上述浸膏加碱水分散，搅拌均匀，过滤滤液，再用酸水调节pH值至4-5，使用乙酸乙酯萃取。经过处理后的萃取液浓缩得到天葵子总内酯浸膏。

3. 氧化铝柱层析：浓缩液与1-1.5倍的150-200目中性氧化铝均匀混合后上柱，并用混合有机溶剂洗脱，收集洗脱液并回收试剂，从而获得格列风内酯浓缩液。

4. 重结晶：将格列风内酯浓缩液置于结晶罐中静置8-24小时以促使晶体形成。然后离心分离出格列风内酯晶体与母液，并采用二氯甲烷一甲醇体系进一步纯化，最终得到95%以上的纯度。

提取实例

使用2kg天葵子药材（含格列风内酯0.037%）粉碎后投入微波提取罐中，加入26L 60%乙醇溶液进行20分钟提取，重复此步骤5次。合并所有提取液并浓缩以获得浸膏192.6g。

将此浸膏用3%氢氧化钠水溶液分散，并调节pH值至4-5，通过使用二氯甲烷和乙酸乙酯进行萃取，再通过石油醚进一步去除杂质。最后利用二氯甲烷一甲醇（4:1）的混合溶剂洗脱并收集浓缩液，在结晶罐中静置12小时以促进结晶形成。然后离心分离并使用二氯甲烷一甲醇（9:1）进行重结晶，最终得到纯度为96.4%、重量0.48g的格列风内酯。

参考资料

• [1] 格列风内酯. 上海诗丹德标准技术服务有限公司.[引用日期2017.08.25]
• [2] [中外专利] CN201110045355.9_ 苏州宝泽堂医药科技有限公司_2011年2月25日
• [3] 牛锋, 谢光波, 崔征, 陈发奎, 屠鹏飞.RP-HPLC法测定天葵子中格列风内酯的含量(英文)[J].《中国药学杂志》, 2006, (03):168-171.

化学性质

从天葵子根皮及树皮中提出的有效成分。

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。