1-(5-溴吡啶-2-基)-1-丁醇 | 823806-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-溴吡啶-2-基)-1-丁醇
• 英文名称: (+/-)-1-(5-bromopyridin-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(5-bromopyridin-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 823806-43-5
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: MAXSPYMZMXHXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴吡啶-2-基)-1-丁醇 在 copper(l) iodide 、 L-羟基脯氨酸 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-5-bromo-2-(1-(4-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)butyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。

  公开号：

  US20120202834A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 异丙基氯化镁 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5-溴吡啶-2-基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Bromopyridyl-2-magnesium Chloride and Its Application in the Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  The 5-bromopyridyl-2-magnesium chloride (2), which was not accessible previously, was efficiently synthesized for the first time via an iodomagnesium exchange reaction with 5-bromo-2-iodopyridine (1). This reactive intermediate was allowed to react with a variety of electrophiles to afford a range of useful functionalized pyridine derivatives. Application of this methodology to 5-bromo-2-iodo-3-picoline provided a simple and economical synthesis of a key intermediate for the preparation of Lonafarnib, a potent anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/ol0400589

文献信息

• Glucagon receptor modulators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08859591B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, A4, L, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4的定义如本文所述。发现公式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。因此，公式I的化合物及其药物组合物对于治疗由胰高血糖素介导的疾病、疾病或病况是有用的。
• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Reduction of <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as a Hydride Source
  作者：Rurong Yu、Feiyue Hao、Xinyu Zhang、Zhongbing Fang、Zhengneng Jin、Guyue Liu、Guoliang Dai、Jiashou Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00283

  日期：2023.7.7

  A method for chemoselective reduction of 2-pyridyl ketones and related N-heteroaryl compounds catalyzed by cobalt stearate using DMF as a hydride source is developed. The ketone substrate is activated by chelation with cobalt, which makes the present method highly chemoselective. A possible reaction mechanism is proposed on the basis of control experiments.

  开发了一种在硬脂酸钴催化下，使用 DMF 作为氢化物源化学选择性还原 2-吡啶基酮和相关N-杂芳基化合物的方法。酮底物通过与钴螯合而被激活，这使得本方法具有高度化学选择性。在对照实验的基础上提出了一种可能的反应机理。
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2673260B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• US8507533B2
  申请人：——

  公开号：US8507533B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US8859591B2
  申请人：——

  公开号：US8859591B2

  公开（公告）日：2014-10-14