1-(5-溴戊基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮 | 139333-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(5-溴戊基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(5-bromopent-1-y)-3,6-dimethyluracil
• 英文别名: 1-(5-bromopentyl)-3,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(5-bromopentyl)-3,6-dimethyl-；1-(5-bromopentyl)-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139333-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 289.172
• InChiKey: IQMWBLSTCOHJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴戊基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 9,15,25,28,29-pentamethyl-1,7,9,15,17,23-hexaazatetracyclo[21.3.1.1^7,11.1^13,17]nonacosa-11(28),13(29),25(26)-triene-8,10,14,16,24,27-hexaone
  参考文献：
  名称：

  三尿嘧啶 – 1,3-双[ω-(N-甲基尿嘧啶-1-基)烷基]胸腺嘧啶及其 5,5'-环状对应物

  摘要：

  研究了一系列无环化合物，其中两个 3,6-二甲基尿嘧啶或 3-甲基尿嘧啶单元通过聚亚甲基或二甲苯间隔物连接到胸腺嘧啶或异氰脲酸酯片段。在氯化铜 (I) 存在下，在 HCl 水溶液中与多聚甲醛发生闭环反应得到嘧啶并烷，它可以被认为是无环三尿嘧啶的大环对应物。通过 X 射线衍射数据，固态大环的结构以尿嘧啶单元的紧密排列为特征，但它们之间没有 π-π 接触。相反，大环三尿嘧啶与其无环对应物相比显着减色表明在氯仿和 H2O 溶液中胸腺嘧啶和 3,6-二甲基尿嘧啶单元之间存在堆积。溶液中无环和大环化合物的构象行为已通过 NMR、UV 和计算方法确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700162
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-溴戊基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI †。一溴，二溴，三溴和四溴取代的嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280817

文献信息

• 6-Methyluracil derivatives as peripheral site ligand-hydroxamic acid conjugates: Reactivation for paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Vyacheslav E. Semenov、Irina V. Zueva、Sofya V. Lushchekina、Oksana A. Lenina、Lilya M. Gubaidullina、Lilya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Ramilya M. Kayumova、Alina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Svetlana A. Kondrashova、Shamil K. Latypov、Patrick Masson、Konstantin A. Petrov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111787

  日期：2020.1

  4-triazole-3-hydroxamic acid units were synthesized and studied as reactivators of organophosphate-inhibited cholinesterase. Using paraoxon (POX) as a model organophosphate, it was shown that 6-methyluracil derivatives linked with hydroxamic acid are able to reactivate POX-inhibited human acetylcholinesterase (AChE) in vitro. The reactivating efficacy of one compound (5b) is lower than that of pyridinium-2-aldoxime

  合成了6-甲基尿嘧啶衍生物与咪唑-2-醛肟和1,2,4-三唑-3-异羟肟酸单元的新的不带电荷的共轭物，并作为有机磷酸酯抑制的胆碱酯酶的活化剂进行了研究。使用对氧磷（POX）作为有机磷酸酯的模型，表明与异羟肟酸连接的6-甲基尿嘧啶衍生物能够在体外重新激活POX抑制的人乙酰胆碱酯酶（AChE）。一种化合物（5b）的再活化功效低于吡啶-2-醛肟（2-PAM）。同时，与2-PAM不同，体内研究表明，先导化合物5b能够：（1）重新激活脑中POX抑制的AChE；（2）减少神经元的死亡，（3）防止POX诱发的神经变性大鼠模型的记忆障碍。
• Synthesis of acyclic and macrocyclic analogs of Di-, Tri-, and tetranucleotides
  作者：V. E. Semenov、V. D. Akamsin、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s1070363207080233

  日期：2007.8

  Compounds consisting of two or three uracil fragments were synthesized by reaction of methyl-substituted uracil sodium salts with 1-(6-bromohexyl)-3,6-dimethyluracil or 1,6-dibromohexane. Treatment of these compounds with paraformaldehyde gave the corresponding pyrimidinophanes and acyclic compounds in which the uracil fragments are linked through methylene bridges. Uracil derivatives having no substituent on N-3 were synthesized by reactions of silylated uracils with 1,3-bis(6-bromohexyl)uracil or 4,4'-(6-bromohexyloxy)diphenylmethane. The acyclic compound was converted into pyrimidinophane containing uracil fragments with (NH)-H-3 groups. A trinucleotide analog including uracil and two adenine fragments was synthesized from 1,3-bis(6-bromohexyl)uracil.
• Reznik, V. S.; Anikienko, K. A.; Kurochkin, V. K., Doklady Chemistry, 1998, vol. 362, # 1-3, p. 161 - 163
  作者：Reznik, V. S.、Anikienko, K. A.、Kurochkin, V. K.、Akamsin, V. D.、Galyametdinova, I. V.、Bychikhin, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugates of nucleobases with triazole-hydroxamic acids for the reactivation of acetylcholinesterase and treatment of delayed neurodegeneration induced by organophosphate poisoning
  作者：Marina M. Shulaeva、Irina V. Zueva、Anton E. Nikolaev、Liliya F. Saifina、Dilyara R. Sharafutdinova、Vasily M. Babaev、Vyacheslav E. Semenov、Konstantin A. Petrov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106858

  日期：2023.12
• Novel slow-binding reversible acetylcholinesterase inhibitors based on uracil moieties for possible treatment of myasthenia gravis and protection from organophosphate poisoning
  作者：Liliya F. Saifina、Mohnad Abdalla、Liliya M. Gubaidullina、Irina V. Zueva、Wafa Ali Eltayb、Amr Ahmed El-Arabey、Alexandra D. Kharlamova、Oksana A. Lenina、Vyacheslav E. Semenov、Konstantin A. Petrov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114949

  日期：2023.1