1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮 | 1051967-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(5-methoxy-3-indolyl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 1051967-68-0
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: NATVVLXPSYDGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  348.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-甲氧基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本公开涉及一种新的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗肥胖、泌尿系统疾病和中枢神经系统疾病的组合物。根据本发明的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物具有高亲和力5-HT2c受体，对5-HT2c受体选择性作用，这些衍生物很少出现由其他受体引起的不良反应。由于这些衍生物有效抑制5-羟色胺活性，它们可能对治疗或预防肥胖；泌尿系统疾病，如尿失禁、早泄、勃起功能障碍和前列腺增生；以及与5-HT2c受体相关的中枢神经系统疾病，如抑郁症、焦虑症、关注症、恐慌症、癫痫、强迫症、偏头痛、睡眠障碍、戒毒、阿尔茨海默病和精神分裂症可能有用。

  公开号：

  US20090258876A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 三氟乙酸酐 反应 4.0h， 以90.47%的产率得到1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸及其衍生物的简明和区域选择性合成：Herdmanine D核心部分的战略发展

  摘要：

  摘要 通过三氟乙酰化吲哚驱动的水解，开发了一种简洁、区域选择性和高效的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸的构建策略。开发的协议具有选择性地将溴取代基引导到一个位置的优势。1HNMR 数据证实了该区域选择性产物的形成。这种新策略的吸引人的特点是 6-bromo-5-甲氧基-1H-indole-3-羧酸是抗炎天然化合物 Herdmanine D 的重要支架。此外，带有羧酸基团的溴吲哚进一步通过超声波照射使用各种芳香族/脂肪族胺在酰胺衍生物中进行功能化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1718162

文献信息

• Enantioselective Dehydrative γ-Arylation of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Phenols: Access to Chiral Tetrasubstituted Allenes and Naphthopyrans
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Hong-Juan Diao、Er-Xuan Wang、Feng Wu、Yun-Long Zhao、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02386

  日期：2020.9.4

  Herein, we report an enantioselective dehydrative γ-arylation of α-indolyl propargylic alcohols with phenols via organocatalysis, which provides efficient access to chiral tetrasubstituted allenes and naphthopyrans in high yields with excellent regio- and enantioselectivities under mild conditions. This method features the use of cheaply available naphthols/phenols as the C–H aryl source and liberating

  本文中，我们报告了通过有机催化，α-吲哚基炔丙基醇与苯酚的对映选择性脱水γ-芳基化反应，可在温和条件下以高收率高效获得手性四取代的烯丙基和萘并吡喃，具有良好的区域和对映选择性。该方法的特点是使用廉价的萘酚/酚作为CHH芳基来源，并释放水作为唯一的副产物。对照实验表明，优异的对映选择性和远程区域选择性源自与手性磷酸催化剂的双重氢键相互作用。
• High-throughput screening of bioactive compounds via new catalytic reaction in the pooled mixture
  作者：Ayano Satoh、Yuta Nishina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.061

  日期：2019.10

  To increase the chances of finding new candidate molecules with medicinal properties, while expending less resource and effort, the present study used pooled substrates as starting materials. A bisindole compound that showed inhibitory activity was then isolated from the mixture, and the activity was improved by optimizing the substituents on the indole skeleton.

  为了增加寻找具有医学特性的新候选分子的机会，同时减少资源和工作量，本研究使用汇集的底物作为起始原料。然后从混合物中分离出具有抑制活性的双吲哚化合物，并通过优化吲哚骨架上的取代基来提高活性。
• First Total Synthesis of the Marine-Derived Anti-inflammatory Natural Product (–)-Herdmanine D through a Steglich Esterification
  作者：Sunita Bhagat、Pankaj Sharma、Nutan Sharma、Gunjan Kashyap

  DOI：10.1055/a-1672-3000

  日期：2022.1

  An efficient and regioselective route for the first total synthesis of the antiinflammatory marine natural product (–)-herdmanine D, with an excellent overall yield of 18%, is described. A key feature of the synthetic strategy is a Steglich esterification of regioselectively constructed 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid with protected l-tyrosine. The formation of the l-isomer was confirmed

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。
• Efficient Synthesis and Biological Activity of Novel Indole Derivatives as VEGFR-2 Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：C. Zhang、D. Xu、J. Wang、C. Kang

  DOI：10.1134/s1070363217120465

  日期：2017.12

  A series of novel indole derivatives were synthesized as potent inhibitors for the vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) tyrosine kinase. Among those, compound 10b demonstrated the highest growth inhibition rate of 66.7% against the VEGFR-2 tyrosine kinase at 10 mu M which indicates that indole-benzothiazole might be the favorable structure. The binding mode of compound 10b with VEGFR-2 tyrosine kinase was evaluated by molecular docking.
• <i>N</i>-[6-(4-Butanoyl-5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-1<i>H</i>-indole-3-carboxamide (SAR216471), a Novel Intravenous and Oral, Reversible, and Directly Acting P2Y12 Antagonist
  作者：Christophe Boldron、Angélina Besse、Marie-Françoise Bordes、Stéphanie Tissandié、Xavier Yvon、Benjamin Gau、Alain Badorc、Tristan Rousseaux、Guillaume Barré、Jérôme Meneyrol、Gernot Zech、Marc Nazare、Valérie Fossey、Anne-Marie Pflieger、Sandrine Bonnet-Lignon、Laurence Millet、Christophe Briot、Frédérique Dol、Jean-Pascal Hérault、Pierre Savi、Gilbert Lassalle、Nathalie Delesque、Jean-Marc Herbert、Françoise Bono

  DOI：10.1021/jm500588w

  日期：2014.9.11

  In the search of a potential backup for clopidogrel, we have initiated a HTS campaign designed to identify novel reversible P2Y12 antagonists. Starting from a hit with low micromolar binding activity, we report here the main steps of the optimization process leading to the identification of the preclinical candidate SAR216471. It is a potent, highly selective, and reversible P2Y12 receptor antagonist and by far the most potent inhibitor of ADP-induced platelet aggregation among the P2Y12 antagonists described in the literature. SAR216471 displays potent in vivo antiplatelet and antithrombotic activities and has the potential to differentiate from other antiplatelet agents.