1-(5-甲氧基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮 | 37703-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(5-甲氧基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-5-methoxy-3-methyl-1-phenylpyrazole；1-(5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethanone；1-(5-methoxy-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 37703-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FEPXDQRQESZASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(E)-1-(5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one肟的结构及其甲基衍生物

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390175
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-4-乙酰基吡唑-5-酮 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以8%的产率得到1-(5-甲氧基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Holzer, Wolfgang; Plagens, Brigitte, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 455 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ahluwalia, Vinod K.; Garg, Vijay K.; Gupta, Alka, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 761 - 763
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Garg, Vijay K.、Gupta, Alka

  DOI：——

  日期：——
• Holzer, Wolfgang; Plagens, Brigitte, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 455 - 462
  作者：Holzer, Wolfgang、Plagens, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of 4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one Oxime and Its Methyl Derivatives
  作者：Wolfgang Holzer、Katharina Hahn、Thomas Brehmer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba

  DOI：10.1002/ejoc.200390175

  日期：2003.3

  Single-crystal X-ray analysis revealed that in the solid state the same tautomeric structure of 4 was present, and closely resembles that of the corresponding N-methylamino product (6). Both compounds are stabilised by an intramolecular hydrogen bond between the pyrazolone C=O group and the N-OH proton. A 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one structure was found in a clathrate of O-methyloxime 5 and dichloromethane. (© Wiley-VCH

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图