1-(5-硝基四唑-2-基)丙烷-2-酮 | 131394-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(5-硝基四唑-2-基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 2-acetonyl-5-nitrotetrazole
• 英文别名: 2-(2-oxopropyl)-5-nitrotetrazole；2-Propanone, 1-(5-nitro-2H-tetrazol-2-yl)-；1-(5-nitrotetrazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 131394-19-9
• 化学式: C₄H₅N₅O₃
• mdl: MFCD00507832
• 分子量: 171.115
• InChiKey: RNOFFEQSFLGZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-硝基四唑-2-基)丙烷-2-酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-dinitromethyl-5-nitrotetrazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-nitrotetrazolate 、 溴丙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.23 g的产率得到1-(5-硝基四唑-2-基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-triazolium 4-nitrimides with polyfunctionalized substituents

  摘要：

  开发了1,2,4-三氮唑鎓4-硝基亚胺与硝基氨基烷基、杂芳基甲基、硝基醚和二硝基烷基取代基的合成方法。这些化合物是评估硝基基团相对位置对物质性质的影响的有用模型。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0326-6

文献信息

• Synthesis of 6-(N-azolyl)cyclohex-2-enones fromN-acetonylazoles
  作者：A. V. Samet、A. N. Yamskov、V. V. Kachala、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02496177

  日期：1999.3

  N-Acetonylazoles react with chalcones in the presence of a base to givetrans-3,5-disubstituted 6-(N-azolyl)cyclohex-2-enones. Usually, the reactions are fast and high-yielding.

  N-Acetonylazoles 在碱存在下与查耳酮反应生成反式-3,5-二取代的 6-（N-唑基）环己-2-烯酮。通常，反应速度快且产率高。
• Design and synthesis of energetic materials towards high density and positive oxygen balance by N-dinitromethyl functionalization of nitroazoles
  作者：X. X. Zhao、S. H. Li、Y. Wang、Y. C. Li、F. Q. Zhao、S. P. Pang

  DOI：10.1039/c6ta01501h

  日期：——

  the synthesis of nitroazole-based energetic materials, giving rise to a new family of highly dense and oxygen-rich energetic materials. They were characterized by IR spectroscopy, NMR spectroscopy, elemental analysis, DSC, and X-ray diffraction. These new molecules exhibit high densities, moderate to good thermal stabilities, acceptable impact and friction sensitivities, and excellent detonation properties

  一种新的氮杂环的N-官能化策略被用于合成基于硝基唑的高能材料，从而产生了新系列的高密度和富氧高能材料。通过红外光谱，核磁共振光谱，元素分析，DSC和X射线衍射对它们进行了表征。这些新分子显示出高密度，中等到良好的热稳定性，可接受的冲击和摩擦敏感性以及出色的爆炸特性，这表明它们可能作为高能材料或氧化剂。有趣的是，在四唑基CHNO高能材料中，化合物5迄今为止的最高测量密度为1.97 g cm -3。5c到目前为止，它是第一个也是唯一一个具有正OB的杂环CHNO高能盐。与高度爆炸性的HMX相比，化合物5和6表现出出色的爆炸特性（38.5 GPa，9.22 km s -1； 37.0 GPa，9.05 km s -1）。具有高OB，具体冲动5，图5b，图5c和图6C都优于那些AP和ADN作为纯化合物，和氧化剂/铝的比值/ PBAN（％）为80：20：0或80：13 ：7.此外，计算结果，BDE，M
• Thermal ring-opening reaction of N-polynitromethyl tetrazoles: facile generation of nitrilimines and their reactivity
  作者：V.V. Semenov、M.I. Kanischev、S.A. Shevelev、A.S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.032

  日期：2009.4

  Thermal ring-opening reaction of N-(R-dinitromethyl)-5-nitrotetrazoles (R=NO2, F, Cl) yielded highly reactive N-(R-dinitromethyl)-nitrilimine intermediates under mild conditions. These species underwent facile and regiospecific reaction with nitriles and acetylenes to afford the corresponding nitrotriazoles and nitropyrazoles in 50–90% yields. Treatment of N-(chlorodinitromethyl)-5-nitrotetrazole with

  N-（R-二硝基甲基）-5-硝基四唑（R = NO 2，F，Cl）的热开环反应在温和条件下产生了高反应性的N-（R-二硝基甲基）-硝胺中间体。这些物种与腈和乙炔进行易位和区域特异性反应，以50-90％的产率提供相应的硝基三唑和硝基吡唑。用过量的叠氮化物处理N-（氯二硝基甲基）-5-硝基四唑得到分子式为C 2 N 14的独特化合物。根据分析数据，将其分配为二叠氮基亚甲基羰基肼基二叠氮化物的结构。
• Synthesis of (difluoroamino)tetrazoles and [(difluoroamino)alkyl]tetrazoles
  作者：A. V. Fokin、Yu. N. Studnev、V. P. Stolyarov、A. A. Mel'nikov

  DOI：10.1007/bf02494724

  日期：2000.5

  Abstract(Difluoroamino)tetrazoles were obtained by direct fluorination of 5-aminotetrazoles with gaseous fluorine. Reactions of 2-(oxoalkyl)- and 2-(hydroxyalkyl)tetrazoles with difluoroamine yielded [(difluoroamino)alkyl]tetrazoles.

  摘要 5-氨基四唑与气态氟直接氟化得到(二氟氨基)四唑。2-(氧代烷基)-和2-(羟烷基)四唑与二氟胺反应生成[(二氟氨基)烷基]四唑。
• Synthesis and structure of 2-amino- 5-azolyl-3-cyano-4H-pyrans
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、M. I. Struchkova、V. V. Semenov、V. N. Nesterov、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf01457783

  日期：1996.8

  Previously unknown 5-azolylpyrans were obtained by reactions ofN-acetonyl- andN-phenacylimidazoles, -triazoles, and -tetrazoles with arylmethylenemalononitriles. The structure of 2-amino-3-cyano-6-methyl-5-(5-nitrotetrazol-2-yl)-4-phenyl-4H-pyran was established by X-ray structural analysis.

  以前未知的 5-唑基吡喃是通过 N-丙酮基-和 N-苯甲酰基咪唑、-三唑和-四唑与芳基亚甲基丙二腈的反应获得的。2-氨基-3-氰基-6-甲基-5-(5-硝基四唑-2-基)-4-苯基-4H-吡喃的结构通过X射线结构分析确定。