1-(6-氯己基)吲哚 | 61205-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-氯己基)吲哚
• 英文名称: 1-(6-chlorohexyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(6-chlorohexyl)indole
• CAS: 61205-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN
• 分子量: 235.757
• InChiKey: FAFGWWYIAFYNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-piperidin-4-ylphenyl)isobutyramide 、 1-(6-氯己基)吲哚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-(3-{1-[6-(1H-INDOL-1-YL)HEXYL]-4-PIPERIDINYL}PHENYL)-2-METHYLPROPANAMIDE
  参考文献：
  名称：

  Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists

  摘要：

  这项发明涉及对黑素集中激素-1（MCH1）受体具有选择性的拮抗剂化合物。发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。本发明还提供了一种通过结合本发明的治疗有效量的化合物和药用可接受载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。

  公开号：

  US06727264B1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylspiro[2a,7b-dihydroazeto[3,2-b]indol-3-ium-3,1'-azepan-1-ium]-2-one;chloride 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENTLEY R. L.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1976, PART 1, NO 16, 1725-1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Efficient synthesis of alkylboronic esters <i>via</i> magnetically recoverable copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl chlorides and bromides
  作者：Mahadev L. Shegavi、Abhishek Agarwal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d0gc00677g

  日期：——

  report a magnetically separable Cu nanocatalyst (Fe-DOPA-Cu) for the borylation of alkyl halides with alkoxy diboron reagents, providing alkylboronic esters in high yields, with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The procedure is also applicable to the borylation of benzyl chlorides and bromides. Radical clock experiments support a radical-mediated process. Easy recycling of

  我们报告了一种可磁分离的铜纳米催化剂（Fe-DOPA-Cu），用于烷基卤化物与烷氧基二硼试剂的硼酸酯化，可提供高产率的烷基硼酸酯，在温和的反应条件下具有宽泛的官能团耐受性。该方法也适用于苄基氯和溴化物的硼化。激进的时钟实验支持激进介导的过程。催化剂易于循环使用，最多十次运行不会造成活性显着下降。
• Cobalt(I)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Piyush Kumar Verma、K. Sujit Prasad、Dominic Varghese、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00038

  日期：2020.2.21

  cobalt-complex-catalyzed borylation of a wide range of alkyl halides with a diboron reagent (B2pin2 or B2neop2) has been developed under mild reaction conditions, demonstrating the first cobalt-mediated cross-coupling with alkyl electrophiles. This protocol allows alkyl boronic esters to be accessed from alkyl halides, including alkyl chlorides, which were used rarely as coupling partners. Mechanistic

  在温和的反应条件下，已开发出钴配合物催化的多种烷基卤化物与二硼试剂（B2pin2或B2neop2）的硼化反应，这证明了钴与烷基亲电试剂的首次交联。该协议允许从烷基卤化物（包括烷基氯化物）中获取烷基硼酸酯，而烷基卤化物很少用作偶联伙伴。机理研究表明，烷基中间体可能参与了该钴介导的催化循环。
• Facile synthesis of alkyl- and arylboronate esters enabled by a carbon nanotube supported copper catalyst
  作者：Suresh Saini、Deepak S. Gavali、Ramesh Bhawar、Ranjit Thapa、Rajendra S. Dhayal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d2cy01741e

  日期：——

  that the reaction involves a radical pathway. The catalyst can be recycled up to ten runs without appreciable loss in the activity. In addition, we demonstrated the use of this supported copper catalyst for the anti-Markovnikov-selective hydroboration of vinylarenes and borylation of aryl halides with B2pin2, providing alkyl- and arylboronate esters, respectively, in good to excellent yields.

  报道了通过稳定在氮掺杂碳纳米管 (N-CNT) 上的铜纳米粒子催化的卤代烷硼酸化有效合成烷基硼酸酯。这种纳米催化剂提供了在室温下 1 小时内获得烷基硼酸酯的实用方法，具有良好的官能团耐受性。该程序也适用于苄基氯化物和溴化物的硼化反应。自由基时钟实验表明该反应涉及自由基途径。催化剂最多可循环十次，而活性不会有明显损失。此外，我们展示了这种负载型铜催化剂在乙烯基芳烃的反马尔可夫尼科夫选择性硼氢化反应和芳基卤化物与 B 2引脚2的硼化反应中的用途，分别以良好至极好的收率提供烷基硼酸酯和芳基硼酸酯。
• Rh(I)-catalyzed borylation of primary alkyl chlorides
  作者：Tian-Jun Gong、Yuan-Ye Jiang、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Rhodium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated primary alkyl chlorides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of alkylboronic esters. These reactions expand the concept and utility of Rh(I)-catalyzed cross-coupling of aliphatic electrophiles. (C) 2014 Yao Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.