1-(7-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 165669-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(7-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-7-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-acetyl-7-nitroindol；1-(7-Nitro-1H-indol-3-YL)ethanone
• CAS: 165669-21-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: NDXMZEQFBKFBQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  429.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E)-3-(dimethylamino)-1-{7-nitro-1-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚 、 乙酰氯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(7-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w

文献信息

• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION EN MEDECINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004089913A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables haue the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  具有公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。进一步披露了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生成的方法，用于药用的公式I的化合物，包含公式I的化合物的药物组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎药物的药物的用途。
• A General Method for Acylation of Indoles at the 3-Position with Acyl Chlorides in the Presence of Dialkylaluminum Chloride
  作者：Tatsuo Okauchi、Masaaki Itonaga、Toru Minami、Takashi Owa、Kyosuke Kitoh、Hiroshi Yoshino

  DOI：10.1021/ol005841p

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] Indoles are selectively acylated at the 3-position in high yields on treatment with a wide variety of acyl chlorides in CH(2)Cl(2) in the presence of diethylaluminum chloride or dimethylaluminum chloride. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing various functional groups without NH protection.

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。
• Heterobicyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05721246A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Novel heterobicyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives represented by the following general formula(I), which exhibit an antitumor activity and are lowly toxic, and processes for the preparation thereof. A sulfonamide derivative and a sulfonic ester derivative represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein A represents a monocyclic or bicyclic aromatic ring which may be substituted; B represents a six-membered unsaturated hydrocarbon ring or a six-membered unsaturated heterocycle containing one nitrogen atom, each of which may be substituted; C represents a five-membered heterocycle containing one or two nitrogen atoms which may be substituted; W represents a single bond or a group represented by formula --CH.dbd.CH--; X represents a group represented by formula --N(R.sup.1)-- or oxygen; Y represents carbon or nitrogen; Z represents a group represented by formula --N(R.sup.2)-- or nitrogen; and R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different from each other and each represent hydrogen or lower alkyl.

  新型杂环磺胺和磺酸酯衍生物由以下一般式(I)所代表，具有抗肿瘤活性且毒性低，并提供其制备方法。一种磺胺衍生物和一种磺酸酯衍生物由一般式(I)或其药理学上可接受的盐所代表： 其中A代表可能被取代的单环或双环芳香环；B代表可能被取代的六元不饱和碳氢环或含有一个氮原子的六元不饱和杂环；C代表可能被取代的含有一个或两个氮原子的五元杂环；W代表一个单键或由式--CH.dbd.CH--所代表的基团；X代表由式--N(R^1)--或氧所代表的基团；Y代表碳或氮；Z代表由式--N(R^2)--或氮所代表的基团；R^1和R^2可以相同也可以不同，分别代表氢或较低的烷基。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018059A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Compounds of formula (I) 1 where R 5 , R 6a , each X, L, Cy and Lp are as defined in the specification, are tryptase inhibitors useful as antiinflammatory agents.

  式(I)1的化合物中，其中R5，R6a，每个X，L，Cy和Lp如规范中所定义，是作为抗炎剂有用的tryptase抑制剂。