1-(N-环己基-C-苯基亚胺甲酰基)-5-甲基吡唑-3-羧酸甲酯 | 36638-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(N-环己基-C-苯基亚胺甲酰基)-5-甲基吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(N-cyclohexylbenzimidoyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylate
• 英文别名: 1-(N-cyclohexyl-benzimidoyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(N-cyclohexyl-C-phenylcarbonimidoyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 36638-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: CJQCJCJZHMQPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡唑-3-甲酸甲酯 、 N-cyclohexylbenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以31.1%的产率得到1-(N-环己基-C-苯基亚胺甲酰基)-5-甲基吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰亚胺基吡唑类化合物的化学性质和降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00144a031

文献信息

• Chemistry and hypoglycemic activity of benzimidoylpyrazoles
  作者：James R. Shroff、Victor Bandurco、Rohit Desai、Sidney Kobrin、Peter Cervoni

  DOI：10.1021/jm00144a031

  日期：1981.12

  (tolazamide, phenformin, and buformin) in several experimental models show that these compounds seem to combine in one molecule some of the biological activities of the beta-cytotrophic sulfonylureas and some of the activities of the biguanides. A synthetic scheme for the preparation of the benzimidolypyrazoles and a preliminary structure-activity relationship are presented.

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。