1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丙基甲磺酸酯 | 1130147-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丙基甲磺酸酯
• 英文名称: 1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl mesylate
• 英文别名: [1-(Trimethylsilylmethyl)cyclopropyl] methanesulfonate
• CAS: 1130147-98-6
• 化学式: C₈H₁₈O₃SSi
• 分子量: 222.381
• InChiKey: VMBAEAWWSPDACY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-D3 、 1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丙基甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate-d3 、 3-trimethylsilyl-2-(methylsulphonyloxymethyl)prop-1-ene 、 亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基碳正离子稳定化的系统抑制

  摘要：

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它

  DOI：

  10.1021/jo802722z
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 甲基磺酰氯 、 1,3-二氯丙酮 在 iron(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丙基甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基碳正离子稳定化的系统抑制

  摘要：

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它

  DOI：

  10.1021/jo802722z

文献信息

• Systematic Repression of β-Silyl Carbocation Stabilization
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Kochly

  DOI：10.1021/jo802722z

  日期：2009.3.6

  intermediate cyclopropyl cation undergoes substantial ring opening since β-silyl stabilization is not large (calculated stabilization energy of 12 kcal/mol). Solvolysis rates of 2-trimethylsilylbenzocyclobutyl derivatives are not significantly enhanced by the β-trimethylsilyl group. β-Silyl stabilization of benzocyclobutenyl carbocations generated in solution has been effectively eliminated due to antiaromatic

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它