1-(二氟甲基)-1H-吡唑 | 908014-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-difluoromethylpyrazole
• 英文别名: N-difluoromethylpyrazole；1-(difluoromethyl)-1H-pyrazole；1-(difluoromethyl)pyrazole
• CAS: 908014-77-7
• 化学式: C₄H₄F₂N₂
• 分子量: 118.086
• InChiKey: GYUFLTOWUVCCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲基)-1H-吡唑 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到1-二氟甲基-4-溴吡唑
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of derivatives of N-difluoromethyl-and N-2-H-tetrafluoroethylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0222-z
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(二氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用BrCF 2 PO（OEt）2对咪唑和吡唑进行N-二氟甲基化

  摘要：

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.003

文献信息

• N-trifluoromethylazoles
  作者：T. M. Sokolenko、K. I. Petko、L. M. Yagupolskii

  DOI：10.1007/s10593-009-0289-4

  日期：2009.4

  A method for synthesizing N-trifluoromethylazole derivatives has been developed via the reaction of their sodium salts with dibromodifluoromethane and substitution of bromine by fluorine. The first ionic liquids with a trifluoromethyl group on an imidazole nitrogen atom have been synthesized.
• Chemical properties of derivatives of N-difluoromethyl-and N-2-H-tetrafluoroethylpyrazoles
  作者：K. I. Petko、T. M. Sokolenko、L. M. Yagupolskii

  DOI：10.1007/s10593-006-0222-z

  日期：2006.9
• N -Difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles using BrCF 2 PO(OEt) 2 under mild condition
  作者：Ting Mao、Liang Zhao、Yang Huang、Yue-Guang Lou、Qiuli Yao、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.003

  日期：2018.7

  A simple and efficient protocol for the direct N-difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles has been developed. The reaction makes use of commercially available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor, and provides a cost-efficient and environmentally benign access to some difluoromethylated biologically relevant molecules.

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。