1-(二氟甲氧基)-3-氟苯 | 34888-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(二氟甲氧基)-3-氟苯
• 英文名称: m-Fluorphenyl-difluormethyl-ether
• 英文别名: m-Fluorphenyl-difluormethylether；1-(Difluoromethoxy)-3-fluorobenzene
• CAS: 34888-08-9
• 化学式: C₇H₅F₃O
• mdl: MFCD13194315
• 分子量: 162.111
• InChiKey: ABWMIFLESYALQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲氧基)-3-氟苯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 以58%的产率得到3-fluoro-difluorochloromethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Shelyazhenko, S. V.; Fialkov, Yu. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.1, p. 1317 - 1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到1-(二氟甲氧基)-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyl Bioisostere：研究“亲脂性氢键供体”的概念

  摘要：

  人们对含二氟甲基的有机化合物越来越感兴趣，因为它被认为是亲脂性的氢键供体，可以作为羟基，巯基或胺基的生物等排体。制备了一系列的二氟甲基茴香醚和硫代苯甲醚，并研究了它们的类药物性质，氢键和亲脂性。氢键酸度参数A（0.085–0.126）使用亚伯拉罕的溶质1 H NMR分析确定。发现二氟甲基基团以与硫酚，苯胺和胺基团相似的规模充当氢键供体，但不如羟基基团那样。尽管二氟被认为是亲油性增强组，实验Δlog的范围 P（水-辛醇）值日志（ P（XCF 2 H）– log  P（XCH 3））范围从-0.1到+0.4。对于这两个参数，在测量值和Hammettσ常数之间发现线性相关。这些结果可能有助于合理设计含有二氟甲基部分的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01691

文献信息

• Improvement of the synthesis of aryl difluoromethyl ethers and thioethers by using a solid-liquid phase-transfer technique
  作者：Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81548-1

  日期：1988.11

  A new solid-liquid phase-transfer technique has been used to synthesize aryl difluoromethyl ethers and thioethers. Phenols (or thiophenols) and chlorodifluoromethane, dissolved in a cheap aprotic solvent of low polarity, are contacted with solid sodium hydroxide in the presence of a catalytic amount of tris-(3,6-dioxaheptyl)amine. The work-up of the reaction mixtures is very simple. Although yields

  一种新的固液相转移技术已用于合成芳基二氟甲基醚和硫醚。在催化量的三-（3,6-二氧杂庚基）胺的存在下，将溶解在廉价的低极性非质子惰性溶剂中的苯酚（或硫酚）和氯二氟甲烷与固体氢氧化钠接触。反应混合物的后处理非常简单。尽管在使用酚的均相和异相方法中产率均相似，但是当使用相转移条件时，硫酚的产率得到了提高。
• [EN] BICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL SODIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014201206A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases associated with the activity of sodium channels such as pain disorders and itch. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物可用于治疗与钠通道活性有关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• LANGLOIS, B.;DESBOIS, M., ANN. CHIM., FR., 1984, 9, N 6, 729-741
  作者：LANGLOIS, B.、DESBOIS, M.

  DOI：——

  日期：——
• 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP3004107B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• BICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3008057A1

  公开（公告）日：2016-04-20