1-(二苯甲基)-2,2-二甲基氮杂环丁烷-3-胺 | 133891-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二苯甲基)-2,2-二甲基氮杂环丁烷-3-胺
• 英文名称: 3-amino-2,2-dimethyl-1-(diphenylmethyl)azetidine
• 英文别名: 1-(Diphenylmethyl)-2,2-dimethylazetidin-3-amine；1-benzhydryl-2,2-dimethylazetidin-3-amine
• CAS: 133891-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: HAPPJJHFYIZSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二苯甲基)-2,2-二甲基氮杂环丁烷-3-胺 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-2,2-dimethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂环丁烷基喹诺酮类作为抗菌剂。2. 7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及生物活性。喹诺酮与氮杂环丁烷部分的性质和构效关系。

  摘要：

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂

  DOI：

  10.1021/jm00050a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylmethyl)-2,2-dimethylazetidin-3-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(二苯甲基)-2,2-二甲基氮杂环丁烷-3-胺
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂环丁烷基喹诺酮类作为抗菌剂。2. 7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及生物活性。喹诺酮与氮杂环丁烷部分的性质和构效关系。

  摘要：

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂

  DOI：

  10.1021/jm00050a016

文献信息

• 1-Benzhydrylazétidines, leur préparation et leur application comme intermédiaires pour la préparation de composés à activité antimicrobienne
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP0406112A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  Nouvelles azétidines caractérisées en ce qu'elles répondent à la formule générale (I) dans laquelle R₃ représente un radical amino, un radical alkylamino, un radical cycloalkylamino, un radical acylamino, un radical alkylacylamino, un radical aminométhyle, un radical alkylaminométhyle, un radical acylaminométhyle, ou un radical alkylacyl­aminométhyle, dans lesquels chaque fragment acyle peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, en particulier de fluor ; R₁, R₂, R₄, R₅ et R₆ représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieure, avec la condition que au moins un d'eux représente un radical alkyle inférieure, ainsi que leurs sels.

  新型氮杂环丁烷，其特征在于它们符合通式 (I) 其中 R₃ 代表氨基基、烷基氨基基、环烷基氨基基、酰氨基基、烷基酰氨基基、氨基甲基基、烷基氨基甲基基、酰氨基甲基基或烷基酰氨基甲基基，其中每个酰基可被一个或多个卤素原子取代，特别是氟； R₁、R₂、R₄、R₅ 和 R₆ 代表氢原子或低级烷基，但其中至少有一个代表低级烷基，以及它们的盐。
• US5073646A
  申请人：——

  公开号：US5073646A

  公开（公告）日：1991-12-17
• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 2. Synthesis and Biological Activity of 7-(2,3-Disubstituted-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids. Properties and Structure-Activity Relationships of Quinolones with an Azetidine Moiety
  作者：Jordi Frigola、Antoni Torrens、Jose A. Castrillo、Josep Mas、David Vano、Juana M. Berrocal、Carme Calvet、Leonardo Salgado、Jordi Redondo

  DOI：10.1021/jm00050a016

  日期：1994.11

  3-disubstituted-1-azetidinyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4- oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, with varied substituents at the 1-, 5-, and 8-positions, was prepared to study the effects on potency and physicochemical properties of the substituent at position 2 of the azetidine moiety. The activity of the title compounds was determined in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂