1-(吡啶-3-羰基)吡咯烷-2-酮 | 34236-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-3-羰基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-nicotinoylpyrrolidine-2-one；1-nicotinoyl-2-pyrrolidone；1-nicotinoyl-pyrrolidin-2-one；1-Nicotinoyl-pyrrolidin-2-on；1-nicotinoyl-2-pyrrolidinone；N-Nicotinoyl-pyrrolidon-(2)；Pyrrolidin-2-one, 1-(3-pyridylcarbonyl)-
• CAS: 34236-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00456236
• 分子量: 190.202
• InChiKey: NJACBPWQPKOIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-3-羰基)吡咯烷-2-酮 、 苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 magnesium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以12 %的产率得到N-[4-oxo-4-(phenylamino)butyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的转酰胺基化进行 N-酰基内酰胺的开环

  摘要：

  我们成功开发了镍催化N-酰基内酰胺开环转酰胺基化方法。该方法以Ni(PPh 3 ) 2 Cl 2为催化剂，2，2'-联吡啶为配体，锰为还原剂，由N-苯甲酰吡咯烷-2-酮衍生物与苯胺衍生物反应。该反应以良好的产率形成了开环酰胺化产物。值得注意的是，该方法在生产各种环尺寸的相应开环转酰胺基产物（包括四元环、五元环、六元环、七元环和八元环内酰胺）方面表现出优异的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02486
• 作为产物：
  描述：

  匹卡米隆 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(吡啶-3-羰基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由相应的N-酰基-GABA衍生物合成N-酰基-2-吡咯烷酮†

  摘要：

  在这项工作中，通过将相应的GABA环化，合成1-（吡啶-3-羰基）吡咯烷-2-酮（1a）和1-（2-丙基-1-戊酰基）吡咯烷-2-酮（1b）衍生品，据报道。开发了两种不同的方法。为了合成1a，首先用亚硫酰氯然后用三乙胺处理母体分子4-[（吡啶-3-羰基）-氨基]丁酸（2a）。通过使用酸催化剂将4-（2-丙基戊酰基氨基）丁酸（2b）进行分子内脱水来生产第二衍生物1b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330372

文献信息

• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Synthesis of GABA-Valproic Acid Derivatives and Evaluation of Their Anticonvulsant and Antioxidant Activity
  作者：George V. Rekatas、Ekaterini Tani、Vassilis J. Demopoulos、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1002/ardp.19963290804

  日期：——

  The synthesis and the anticonvulsant activity of a number of GABA and valproic acid derivatives are reported. The lipophilicity of these compounds and their inhibitory effect on lipid peroxidation were also investigated, in an effort to correlate the anticonvulsant activity with lipophilicity and inhibitory effect on lipid peroxidation. The synthesized compounds exhibited anticonvulsant effects which

  报道了许多 GABA 和丙戊酸衍生物的合成和抗惊厥活性。还研究了这些化合物的亲脂性及其对脂质过氧化的抑制作用，以努力将抗惊厥活性与亲脂性和对脂质过氧化的抑制作用联系起来。合成的化合物表现出抗惊厥作用，对于亲脂性更强的衍生物而言，这种作用更强。其中一种活性抗惊厥药显示出明显的抗氧化特性。最后，在这一系列化合物的实验得出的 (RM) 和计算的 (σ 和 log PSK) 亲脂性之间发现了良好的相关性。
• 一种过氧化氢活化剂及其应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN103910712B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种过氧化氢活化剂及其应用，尤其是一种基于烟酸衍生物的过氧化氢活化剂的合成方法及应用，属于精细化工领域。本发明首先对烟酸或烟酸衍生物进行酰氯化反应，得到烟酰氯或烟酰氯衍生物，再以烟酰氯或烟酰氯衍生物和内酰胺反应生成过氧化氢活化剂。该活化剂在使用过程中不会产生有害的物质，反应条件温和，极大拓宽了过氧化氢活化剂的用途，对过氧化氢活化剂的发展有着重要意义。
• Synthesis and study of psychotropic and hypotensive properties of new picamilon derivatives
  作者：V. M. Kopelevich、L. N. Bulanova、I. A. Grigor'ev、S. G. Gorbunov、A. V. Sabanov、V. L. Adzhienko、V. Ya. Il'in、V. N. Perfilova、I. N. Tyurenkov、V. I. Petrov、V. I. Gunar

  DOI：10.1007/bf02464261

  日期：1997.10

  medicine stimulate the search for new psychotropic drugs possessing more pronounced nootropic and anxiolytic activity, including the further study of the series ofpicamilon derivatives and analogs. In particular, it was established [6] that 5-hydroxy derivatives of picamilon exhibited rather high nootropic activity, while its 2-alkoxy, 2-aryloxy, and 2-arylalkoxy derivatives possessed psychopharmacological

  Picamilon（在“维生素”研究和生产协会 [I] 合成的原始药物）是 GABA (Ia) 的 N-烟酰衍生物。该药物的临床使用经验表明，它结合了显着的血管舒张特性、促智作用和镇静作用 [2 5]。picamilon的镇静作用虽然比地西泮的镇静作用稍弱一些，但前者的优点是没有肌肉松弛和遗忘作用，激活成分较弱，能够恢复或增加身体和精神的工作能力. 然而，实用医学的需求刺激了对具有更显着促智和抗焦虑活性的新型精神药物的研究，包括对 picamilon 衍生物和类似物系列的进一步研究。特别是，确定 [6] picamilon 的 5-羟基衍生物表现出相当高的促智活性，而其 2-烷氧基、2-芳氧基和 2-芳基烷氧基衍生物具有剥夺特征的精神药理活性 [7]。以前，我们已经合成了 picamilon 的异烟酰基 (Ib)、吡啶甲酰基 (Ic) 和苯甲酰基 (II) 类似物，这些类似物与 picamilon
• Murakoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1062
  作者：Murakoshi

  DOI：——

  日期：——