1-(哌啶-1-基甲基)吲哚-2,3-二酮 | 13129-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(哌啶-1-基甲基)吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-piperidinomethylisatin
• 英文别名: 1-(piperidinomethyl)isatin；1-Piperidin-1-ylmethyl-1H-indole-2,3-dione；1-(piperidin-1-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 13129-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00022916
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SUNRAOPHWRLAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-hydrazono-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Carbamate Derivatives of Isatin

  摘要：

  为寻找新型抗菌剂，通过将吲哚啉二酮（异喹啉酮）与哌啶（六氢吡啶）、水合肼和Boc-氨基酸缩合，合成了一系列新的吲哚啉衍生物（3a-d）。合成的化合物经过红外光谱和元素分析进行表征。此外，通过采用孔径扩散技术，对合成的化合物在体外抗菌性能进行了针对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、蜡样芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的测试。大多数合成的化合物表现出良好的抗菌活性，通过化合物的比较，确定3d化合物为最活性化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/3404041
• 作为产物：
  描述：

  1-(羟基甲基)-吲哚-3-二酮 、 哌啶 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VARMA R. S.; KHAN I. A., NAT. ACAD. SCI. LETT., 1979, 2, NO 4, 137-139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Novel Spiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones in an Ionic Liquid as a Reusable Reaction Media
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200168

  日期：2013.3

  A facile one‐pot, three‐component protocol for the synthesis of novel spiro[3H‐indole‐3,2′‐thiazolidine]‐2,4′(1H)‐diones by condensing 1H‐indole‐2,3‐diones, 4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amine and 2‐sulfanylpropanoic acid in [bmim]PF6 (1‐butyl‐3‐methyl‐1H‐imidazolium hexafluorophosphate) as a recyclable ionic‐liquid solvent gave good to excellent yields in the absence of any catalyst (Scheme 1 and Table 2). The

  通过冷凝1 H-吲哚-2,3合成新型螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的简便的一锅三组分方案[bmim] PF 6（1-丁基-3-甲基-1 H-咪唑六氟磷酸盐）中的二氢二环乙烷，4 H -1,2,4-三唑-4-胺和2-硫烷基丙酸作为可循环使用的离子液体溶剂在不存在任何催化剂的情况下得到良好的至优异的产率（方案1和表2）。与常规方法相比，该方案的优势在于反应条件温和，产物收率高，反应时间短以及环境友好。
• An efficient and green synthesis of polyfunctionalized spirothiazolidin-4-ones using sulfonated mesoporous silica as a reusable catalyst
  作者：Essam M. Hussein、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1007/s10593-017-2185-7

  日期：2017.10

  A simple and highly efficient protocol was developed for one-pot synthesis of polyfunctionalized spirothiazolidin-4-ones using sulfonated mesoporous silica (MCM-SO3H) as a heterogenous and reusable acidic catalyst. In comparison to the reported synthetic methods for the synthesis of thiazolidin-4-one and spirothiazolidin-4-one derivatives, this strategy provides superior yields under mild conditions

  开发了一种简单高效的方案，用于使用磺化介孔二氧化硅（MCM-SO 3 H）作为多相且可重复使用的酸性催化剂，一锅合成多官能化的螺噻唑烷-4-酮。与报道的合成噻唑烷酮-4-酮和螺噻唑烷酮-4-酮衍生物的合成方法相比，该策略在温和条件下提供了优异的收率，同时避免了有害溶剂的使用。
• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。
• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。
• Synthesis of some new hydrazide-hydrazones related to isatin and its Mannich and Schiff bases
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2016-0130

  日期：2016.11.1

  15–17 and 19a, b, respectively. The Mannich reaction of the Schiff base 20 with formaldehyde and the appropriate hydrazide or bis(hydrazide) gave 21a, b and 22a, b. The hydrazides related to Schiff bases 20 and 26 were used as precursors in synthesis of compounds incorporating two 2-oxoindoline units or formazan moiety.

  摘要 酰肼-腙 6a-d 和 7a、b 是通过用结合有哌啶、吗啉和哌嗪单元的酰肼处理靛红 (1) 或其曼尼希碱 2 获得的。1 和 2 与具有哌啶、吗啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉部分的三氮烯相关的酰肼反应得到 12a-c 和 13a-c。用亚氨基二乙酰肼 (14) 和乙二胺四乙酰肼 (18) 处理 1 和 2，分别得到 15-17 和 19a、b。Schiff碱20与甲醛和合适的酰肼或双(酰肼)的曼尼希反应得到21a、b和22a、b。与席夫碱 20 和 26 相关的酰肼被用作合成包含两个 2-氧代二氢吲哚单元或甲臜部分的化合物的前体。