1-(对-异丁基苯基)-1-溴乙烷 | 59771-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对-异丁基苯基)-1-溴乙烷
• 英文名称: 1-(4-isobutylphenyl)ethyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-1-(4-isobutyl)phenylethane；1-(para-isobutyl phenyl)-1-bromoethane；1-(1-bromoethyl)-4-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 59771-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: WHSROYYJBJDRBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对-异丁基苯基)-1-溴乙烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 、 磺酰氯 、 甲磺酸异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 1H-indol-3-yl-[4-[(1S)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethoxy]phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  The development of non-steroidal dual inhibitors of both human 5α-reductase isozymes

  摘要：

  The design, synthesis and biological properties of homochiral non-steroidal inhibitors of both isozymes of human 5 alpha-reductase are described. The o-hydroxy aniline moiety of the initial lead (1) can be replaced by a 3-acyl indole isostere, whilst the minimum energy conformation of the benzyl ether in the potent inhibitor (3) is mimicked by the conformationally locked benzodioxolane system in the potent non-steroidal inhibitor (7). Pharmacokinetics and oral efficacy in a rat model of BPH are presented for (3) and (7). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00261-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-4-(2-甲基丙基)-苯甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.7%的产率得到1-(对-异丁基苯基)-1-溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Suppressing carboxylate nucleophilicity with inorganic salts enables selective electrocarboxylation without sacrificial anodes
  作者：Nathan Corbin、Deng-Tao Yang、Nikifar Lazouski、Katherine Steinberg、Karthish Manthiram

  DOI：10.1039/d1sc02413b

  日期：——

  limited by the use of sacrificial anodes such as magnesium and aluminum. Replacing these anodes for the carboxylation of organic halides is not trivial because the cations produced from their oxidation inhibit a variety of undesired nucleophilic reactions that form esters, carbonates, and alcohols. Herein, a strategy to maintain selectivity without a sacrificial anode is developed by adding a salt with

  尽管电羧化反应使用CO 2作为可再生合成子并且可以将可再生电力作为驱动力，但该过程的整体可持续性和实用性受到镁和铝等牺牲阳极的使用的限制。更换这些阳极来进行有机卤化物的羧化并非易事，因为其氧化产生的阳离子会抑制各种形成酯、碳酸酯和醇的不需要的亲核反应。在此，通过添加具有阻止亲核反应的无机阳离子的盐，开发了一种无需牺牲阳极即可保持选择性的策略。使用无水 MgBr 2作为低成本、可溶性 Mg 2+阳离子源，无需牺牲阳极即可实现各种脂肪族、苄基和芳香族卤化物的羧化，产率中等至良好 (34–78%)。此外，无牺牲阳极工艺的产率通常与传统牺牲阳极工艺的产率相当或更好。检查各种底物表明，在没有 Mg 2+源的情况下，碳卤化物键的已知亲核敏感性与选择性损失之间存在相关性。还发现羧酸根阴离子产物可以减轻由于伴随CO 2还原成CO而产生的作为副产物的不溶性碳酸盐的阴极钝化，尽管当使用牺牲阳极时这种保护最终可能变得不足。
• Targeted Fluorination with the Fluoride Ion by Manganese-Catalyzed Decarboxylation
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201500399

  日期：2015.4.20

  catalytic decarboxylative fluorination reaction based on the nucleophilic fluoride ion. The reported method allows the facile replacement of various aliphatic carboxylic acid groups with fluorine. Moreover, the potential of this method for PET imaging has been demonstrated by the successful 18F labeling of a variety of carboxylic acids with radiochemical conversions up to 50 %, representing a targeted

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。
• Process for the preparation of 2-aryl propionic acids
  申请人：Chaudhari Vitthal Raghunath

  公开号：US20050283020A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides for the preparation of 2-aryl propionic acids, which comprises the steps of: reacting an aryl compound selected from an arylalkyl halide having general formula I, aryl alcohol having general formula II or aryl substituted olefins having general formula III, as shown in the accompanying drawings, wherein, R 1 is aryl, substituted aryl, naphthyl or substituted naphthyl groups, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl or cycloaliphatic groups with or without substituents and X is other a halogen atom selected from chlorine, bromine, iodine with a halide promoter, an organic acid, water and a palladium catalyst in an organic solvent selected from ketones or cyclic ethers in carbon monoxide atmosphere under homogeneous conditions, at a temperature ranging between 30 to 130° C., for a period ranging between 0.3 to 4 hrs, at pressures ranging between 50 to 1500 psig, cooling the reaction mixture to ambient temperature, flushing the reaction vessel with inert gas, removing the solvent by conventional methods, and separating the catalyst and isolating 2 aryl propionic acid having formula IV as shown in the accompanying drawings, wherein, R 1 is aryl, substituted aryl, naphthyl or substituted naphthyl groups, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, cycloaliphatic groups with or without substituents.

  本发明提供了制备2-芳基丙酸的方法，包括以下步骤：在伴随的图示中显示的通用式I具有芳基烷基卤化物、通用式II具有芳基醇或通用式III具有芳基取代烯烃中选择的芳基化合物反应，其中，R1为芳基、取代芳基、萘基或取代萘基，R2、R3、R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基或环脂族基，带或不带取代基，X为氯、溴、碘等卤素原子，通过在选择的酮或环醚有机溶剂中，在一氧化碳气氛下均相条件下，以温度在30至130°C范围内、反应时间在0.3至4小时范围内、压力在50至1500 psig范围内的条件下，与卤化促进剂、有机酸、水和钯催化剂反应，冷却反应混合物至室温，用惰性气体冲洗反应容器，通过常规方法去除溶剂，并分离催化剂并分离出具有通用式IV的2-芳基丙酸，其中，R1为芳基、取代芳基、萘基或取代萘基，R2、R3、R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳基烷基、环脂族基，带或不带取代基。