1-(异喹啉-1-基)-N-苯基萘-2-胺

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(异喹啉-1-基)-N-苯基萘-2-胺
• 英文名称: (R)-1-(isoquinolin-1-yl)-N-phenylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-isoquinolin-1-yl-N-phenylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: RJHIGJTXCYSIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(异喹啉-1-基)-N-苯基萘-2-胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学不对称 Buchwald-Hartwig 胺化合成 IAN 型 N,N-配体

  摘要：

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07972
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(异喹啉-1-基)-N-苯基萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  发红四配位有机螯合物：合成，光物理性质和荧光显微镜

  摘要：

  制备了七个具有杂联二芳基N，O-或N，N-螯合配体的四配位有机硼荧光团并进行了光物理表征（在甲苯中）。杂芳族部分的电子变化为微调UV / vis吸收和发射光谱提供了一种手段。在最有趣的情况下，光谱在超过500 nm的波长处发生红移，达到最大吸收度，并且发射最大值在620至660 nm之间。染料具有明显的分子内电荷转移特性，可产生较大的斯托克斯频移（3500-5100 cm -1），同时对于大于600 nm的最大发射，仍可保持高达0.2的可观荧光量子产率。染料的亲脂性使其能够在共聚焦荧光显微镜成像中用作囊泡亚结构的染色剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01569

文献信息

• IAN Amines:  Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Zirconium(IV) Complexes from Readily Modified Axially Chiral <i>C</i>₁-Symmetric β-Diketimines
  作者：Sarah B. Cortright、John C. Huffman、Ryan A. Yoder、Joseph N. Coalter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/om049897p

  日期：2004.5.1

  A general synthesis of β-diketimines derived from Isoquinoline and AminoNaphthalene components (IAN amines) is reported. Beginning from inexpensive 2-naphthol and isoquinoline, the sequence of reactions leading to R-IAN amines is convergent, short, and high-yielding. Several new derivatives are reported (e.g., R = Bn, iPr, tBu, Ph, 2,6-Me2Ph, 2,6-iPr2Ph, 2-Np). All of these were complexed to zirconium(IV)

  β-diketimines的一般合成衍生自我异喹啉和甲美浓Ñ aphthalene组分（IAN胺）被报告。从廉价的2-萘酚和异喹啉开始，导致R-IAN胺的反应顺序是收敛的，短的和高产率的。报道了几种新的导数（例如，R = Bn，iPR，ŤBu，Ph，2,6-Me 2 Ph，2,6- iPr 2 Ph，2-Np）。所有这些都通过与Zr（NMe 2）4转氨作用而与锆（IV）络合，并且在所有情况下，在25°C时立即形成1：1 R-IAN：Zr络合物。除了严重的空间位阻（iPr-IAN和2,6-Me 2 Ph），相应的2：1 IAN：Zr络合物在25至100°C的甲苯温度下形成。1 IAN：所有2中的特征保守的Zr配合物是非对映选择性的一个有利于显着程度Ç 2 -对称的双（β-二亚胺基）异构体轴承顺-NMe 2和顺式-吡啶基配体。尽管所有复杂性都是从rac进行的-IAN，所得复合物仅由同手性配体组