过氧荧光素1 | 1018786-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 过氧荧光素1
• 英文名称: peroxy lucifer 1
• 英文别名: 2-[2-[1,3-Dioxo-6-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxycarbonylamino]benzo[de]isoquinolin-2-yl]ethoxy]ethyl acetate
• CAS: 1018786-02-1
• 化学式: C₃₂H₃₅BN₂O₉
• 分子量: 602.449
• InChiKey: LRGFRLBTURWAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧荧光素1 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-amino-N-(2-(2-acetoxyethoxy)ethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过荧光色度和亮度定量分析物的通用策略

  摘要：

  摘要利用荧光探针实现对分析物的定量分析，以实现一种快速，简便，精确的方法，是一个方便检测的目标，尤其是在原位。在本文中，我们报告了一种通常可用于通过荧光色度和发光度区分和定量分析物的方法。合成并测试了针对pH值，半胱氨酸，硫化氢，过氧化氢，钯和肼的七个代表性荧光探针。在不利用昂贵的仪器的情况下，采用便携式设备来响应不同的分析物而从荧光样品中收集照片数据。随后，在映射到CIE 1931 xyY标准色空间后，对照片图像进行数字处理以生成色度/发光度与浓度之间的校准曲线。良好的线性校准曲线和通过光谱技术对低误差的未知样品进行定量分析证明了该方法的可靠性。因此，我们展示了一种具有简单现场可构建/便携式设备的分析方法，有望在更多的荧光探针中应用

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.07.012
• 作为产物：
  描述：

  、 4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40 mg的产率得到过氧荧光素1
  参考文献：
  名称：

  An ICT-Based Approach to Ratiometric Fluorescence Imaging of Hydrogen Peroxide Produced in Living Cells

  摘要：

  We present the synthesis, properties, and biological applications of Peroxy Lucifer 1 (PL1), a new fluorescent probe for imaging hydrogen peroxide produced in living cells by a ratiometric response. PL1 utilizes a chemoselective boronate-based switch to detect hydrogen peroxide by modulation of internal charge transfer (ICT) within a 1,8-naphthalimide dye. PL1 features high selectivity for hydrogen peroxide over similar reactive oxygen species, including superoxide, and nitric oxide, and a 65 nm shift in emission from blue-colored fluorescence to green-colored fluorescence upon reaction with peroxide. Two-photon confocal microscopy experiments in live macrophages show that PL1 can ratiometrically visualize localized hydrogen peroxide bursts generated in living cells at immune response levels.

  DOI：

  10.1021/ja711480f