1-(氯乙酰基)-2-氮杂环庚酮 | 98303-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(氯乙酰基)-2-氮杂环庚酮
• 英文名称: N-(2-chloroacetyl)-hexahydroazepin-2-one
• 英文别名: 1-(2-chloroacetyl)-caprolactam；N-(chloroacetyl)caprolactam；1-(Chloroacetyl)azepan-2-one；1-(2-chloroacetyl)azepan-2-one
• CAS: 98303-85-6
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD11179699
• 分子量: 189.642
• InChiKey: LAMSKASPJIPWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)-2-氮杂环庚酮 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5H-3-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydroimidazo-<1,2-a>azepine
  参考文献：
  名称：

  绿色荧光蛋白发色团的4-二芳基亚甲基类似物的合成和荧光性质

  摘要：

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.073
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(氯乙酰基)-2-氮杂环庚酮
  参考文献：
  名称：

  绿色荧光蛋白发色团的4-二芳基亚甲基类似物的合成和荧光性质

  摘要：

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.073

文献信息

• New 2-pyridone derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions of novel mesoionic compounds
  作者：D. Roger Moore、Lon J. Mathias

  DOI：10.1021/jo00384a039

  日期：1987.4
• Synthesis and structure–activity relationship studies of theophylline analogs on population responses in the rat hippocampus in vitro
  作者：Kethireddy V.V. Ananthalakshmi、Tomáš Bartl、Mohammed H. Aziza、Ladislav Novotný、Radek Marek、Luděk Beneš、Samuel B. Kombian

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.045

  日期：2008.9

  We synthesized several theophylline analogs and tested the hypothesis that these compounds may be nootropic or cognitive enhancers by examining their effects on evoked population spikes recorded extra-cellularly in the CA1 region of the rat hippocampus. Whereas the length of the carbon chain on N7 had no effect, different size of the terminal lactam ring strongly influenced neuroactivity. Our results suggest that hexahydroazepin-2-one analogs have potential for further development as cognitive enhancers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isomunchnone polymerization. Polyvinylenelactams from 1-(2-chloroacetyl)lactams through a mesoionic intermediate
  作者：Lon J. Mathias、D. Roger Moore

  DOI：10.1021/ja00306a048

  日期：1985.10
• MOORE D. R.; MATHIAS L. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1599-1601
  作者：MOORE D. R.、 MATHIAS L. J.

  DOI：——

  日期：——
• POLY(1-OXY-3-LACTAM VINYLENES)
  申请人：The University of Southern Mississippi

  公开号：EP0235197B1

  公开（公告）日：1989-12-13