5H-3-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydroimidazo-<1,2-a>azepine | 132509-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5H-3-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydroimidazo-<1,2-a>azepine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]azepin-3(5H)-one；2,5,6,7,8,9-hexahydro-imidazo[1,2-a]azepin-3-one；2,5,6,7,8,9-Hexahydro-imidazo[1,2-a]azepin-3-on；2,5,6,7,8,9-hexahydroimidazo[1,2-a]azepin-3-one
• CAS: 132509-59-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: HUDVBQIJJOCKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-3-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydroimidazo-<1,2-a>azepine 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-6,7,8,9-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]azepin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色荧光蛋白发色团的4-二芳基亚甲基类似物的合成和荧光性质

  摘要：

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.073
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azidoacetyl)azepan-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到5H-3-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydroimidazo-<1,2-a>azepine
  参考文献：
  名称：

  绿色荧光蛋白发色团的4-二芳基亚甲基类似物的合成和荧光性质

  摘要：

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.073

文献信息

• Petersen; Tietze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 166,175
  作者：Petersen、Tietze

  DOI：——

  日期：——
• Campagna, Francesco; Carotti, Angelo; Casini, Giovanni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1973 - 1977
  作者：Campagna, Francesco、Carotti, Angelo、Casini, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。