1-(氯甲基)-4-(3-氯丙基)苯 | 69156-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-4-(3-氯丙基)苯
• 英文名称: 3-<4-(Chloromethyl)phenyl>propyl chloride
• 英文别名: 3-(4-Chlormethyl-phenyl)-propylchlorid；4-<3-Chlor-propyl>-benzylchlorid；1-chloromethyl-4-(3-chloro-propyl)-benzene；1-Chlormethyl-4-(3-chlor-propyl)-benzol；1-(4-chloromethylphenyl)3-chloropropane；Benzene, 1-(chloromethyl)-4-(3-chloropropyl)-；1-(chloromethyl)-4-(3-chloropropyl)benzene
• CAS: 69156-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂
• 分子量: 203.111
• InChiKey: QKHASKRXLOXBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-(3-氯丙基)苯 在 4-甲基-2-戊酮 、 甲苯 作用下， 生成 福莫卡因
  参考文献：
  名称：

  OELSCHLAGER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1959, vol. 9, # 5, p. 313 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(氯甲基)-4-(3-氯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Kindler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 25,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diaryl and arylthienyl alkyl-amines and process for preparing the same
  申请人：CHEM FAB PROMONTA G M B H

  公开号：US02831859A1

  公开（公告）日：1958-04-22

  The invention comprises compounds of the general formula: <;FORM:0788440/IV (b)/1>; wherein R represents a phenyl or thienyl group which is unsubstituted or is substituted by one or more halogen atoms, lower (1-6 C) alkyl or alkoxy groups, or phenoxy groups, R1 represents hydrogen or a lower alkyl group, R2 and R3 each represent a lower alkyl group or jointly form with N a mononuclear heterocyclic group, n is 2, 3 or 4, and the benzene ring may be additionally substituted by a lower alkoxy group), and the preparation thereof by (a) reacting a phenyl alkyl halide of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/2>; (wherein Y represents a halogen atom and the benzene nucleus may be additionally substituted by a lower alkoxy group) with a benzyl or thenyl halide of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/3>; to form a compound of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/4>; and reacting this with an amine HNR2R3; or (b) (when R1 is hydrogen) chloromethylating a phenylalkyl chloride of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/5>; (wherein the benzene nucleus may be additionally substituted by a lower alkoxy group) to form a dichloride of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/6>; and reacting this with a compound RH and the product with an amine HNR2R3. The first step of method (a), in which Y is preferably chlorine, and the second step of method (b) may be carried out in the presence of a catalyst selected from iron, aluminium and zinc compounds (e.g. ferric chloride, aluminium chloride, zinc chloride or, in the former case, ferric oxide). Examples illustrate the two processes as applied to the preparation of (1)-(4) N - (p - benzyl - and p - 4 - chlorobenzyl - phenylpropyl) - piperidine and - morpholine; (5) and (6) N - [p - (4-chlorobenzyl) - phenylethyl] - piperidine and -morpholine; (7) and (8) N - [p - (a - phenylethyl) - phenylethyl] - piperidine; (9) and (10) N - [p - methoxy - m - (5 - chlorothenyl) - g -phenylisobutyl] - piperidine and - morpholine; (11)-(14) N - [p - 4 - methoxy -, 3 - methoxy-4 - chloro -, 4 - butoxy - 3 - methyl - and 4-phenoxy - benzyl) - phenylpropyl] - morpholine; (15) and (23) N - (p - thenylphenylpropyl) - morpholine; (16) and (17) N - [p - (5 chlorothenyl) - phenylpropyl] - piperidine and -morpholine; (1) N - [p - (4 - methoxybenzyl)-phenylethyl] - morpholine; (19) and (20) N-(p - thenylphenylethyl) - morpholine - and -piperidine; (21) and (22) N-[p-3 : 4-dimethoxy- and 2 : 3 : 4 - trimethyl - benzyl) - phenylpropyl] - morpholine; (24) N - [p - (4 - fluorobenzyl) - phenylpropyl] - piperidine; (25) N - (p-benzylphenylpropyl) - piperidine; (26) N - [p-(4 - methoxybenzyl) - phenylpropyl] - dipropylamine; (27) N - [p - (4 - methoxy - 3 - methylbenzyl) - phenylpropyl] - diethylamine. The products are useful as local anaesthetics.

  该发明涉及一般式为：其中R代表未取代的苯基或噻吩基或被一个或多个卤素原子，较低（1-6碳）烷基或烷氧基，或苯氧基取代的苯基或噻吩基；R1代表氢或较低烷基；R2和R3分别代表较低烷基或与N共同形成单核杂环基团；n为2、3或4，苯环可以被较低烷氧基取代。该发明的制备方法包括：（a）将一种式为的苯基烷基卤代物（其中Y代表卤素原子，苯环可以被较低烷氧基取代）与一种式为的苯甲基或噻吩基卤代物反应，形成一种式为的化合物；然后与一种胺HNR2R3反应；或（b）（当R1为氢时）将一种式为的苯基烷基氯化物（其中苯环可以被较低烷氧基取代）进行氯甲基化反应，形成一种式为的二氯化物，然后与一种RH化合物反应，最后与一种胺HNR2R3反应。方法（a）的第一步中，Y优选为氯，方法（b）的第二步可以在铁、铝和锌化合物的催化剂存在下进行（例如三氯化铁、三氯化铝、氯化锌或在前一种情况下，氧化铁）。实例阐明了这两种方法在制备（1）-（4）N-（p-苄基-和p-4-氯苄基-苯基丙基）-哌啶和-吗啉；（5）和（6）N- [p-（4-氯苄基）-苯基乙基] -哌啶和-吗啉；（7）和（8）N- [p-（a-苯基乙基）-苯基乙基] -哌啶；（9）和（10）N- [p-甲氧基-m-（5-氯噻吩基）-g-苯基异丁基] -哌啶和-吗啉；（11）-（14）N- [p-4-甲氧基-，3-甲氧基-4-氯-，4-丁氧基-3-甲基-和4-苯氧基-苄基）-苯基丙基] -吗啉；（15）和（23）N-（p-噻吩基苯基丙基）-吗啉；（16）和（17）N- [p-（5-氯噻吩基）-苯基丙基] -哌啶和-吗啉；（18）N- [p-（4-甲氧基苄基）-苯基乙基] -吗啉；（19）和（20）N-（p-噻吩基苯基乙基）-吗啉和-哌啶；（21）和（22）N- [p-3:4-二甲氧基-和2:3:4-三甲基-苯基丙基] -吗啉；（24）N- [p-（4-氟苄基）-苯基丙基] -哌啶；（25）N-（p-苄基苯基丙基）-哌啶；（26）N- [p-（4-甲氧基苄基）-苯基丙基] -二丙胺；（27）N- [p-（4-甲氧基-3-甲基苄基）-苯基丙基] -二乙胺。所述产品可用作局部麻醉剂。
• Darstellung von 3-(4-Chlormethyl-phenyl)-propylchlorid, frei vom isomeren 3-(2-Chlormethyl-phenyl)-propylchlorid
  作者：Herbert Oelschläger、Julia Iglesias-Meier、Wolfgang Schatton

  DOI：10.1002/ardp.19783111108

  日期：——

  3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid, das frei ist von 3‐(2‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid, läßt sich durch Reaktion von 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐propylchlorid mit Chlorwasserstoff entweder in wasserfreiem Eisessig oder in Chloroform in Gegenwart von Kupfer(I)‐chlorid in Ausbeuten von 60‐70 % d.Th. gewinnen.

  3-(4-氯甲基-苯基)-丙基氯，不含3-(2-氯甲基-苯基)-丙基氯，由3-(4-苯氧基甲基-苯基)-丙基氯与氯化氢反应制得在无水冰醋酸或氯仿中，在氯化铜 (I) 的存在下，产率为理论值的 60-70% 赢。
• Zur Kenntnis der schwermetallkatalysierten Spaltung von Phenolbenzylethern
  作者：Herbert Oelschläger、Hermann Linde、Gudrun Götze、Julia Iglesias-Meier

  DOI：10.1002/ardp.19803131102

  日期：——

  Die Spaltung von in CHCl3 gelöstem 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐propylchlorid (2) zu Phenol und 3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid (1) durch HCl‐Gas wird durch MnCl2, CuCl und CoCl2 merklich katalysiert. Aber nicht alle Chloride der Elemente der ersten Übergangsreihe, wie z. B. NiCl2 und CrCl3, sind brauchbare Katalysatoren. Die als Nebenprodukte erhaltenen zwei Phenolderivate entstehen mit großer

  3-(4-苯氧基甲基-苯基)-丙基氯 (2) 溶解在 CHCl3 中得到苯酚和 3-(4-氯甲基-苯基)-丙基氯 (1) 被 HCl 气体裂解在 MnCl2、CuCl 的显着催化下和 CoCl2。但并非第一过渡系列元素的所有氯化物，例如 B. NiCl2 和 CrCl3 是有用的催化剂。作为副产物获得的两种苯酚衍生物最有可能继发于苯酚的苄基化而不是分子内重金属催化的苄基苯酚醚重排。裂解还取决于苯酚苄基醚的结构；例如，3-(4-苯氧基甲基-苯基)-苄基氯在相同条件下是稳定的，而2则完全裂解。
• Pharmaceutically efficacious pteridine derivatives
  申请人：Roehm GmbH Chemische Fabrik

  公开号：US05124326A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  A pharmaceutically efficacious pteridine compound of formula I: ##STR1## wherein A denote a bridging hydrocarbon group containing 1 to 8 carbon atoms and containing a ##STR2## group directly bonded to the phenyl group and one of the methylene radicals of the bridging A group is optionally replaced by --O--; R.sub.1 is hydrogen, a cycloalkyl group with up to 7 carbon ring atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, benzyl, or aryl; R.sub.2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or wherein R.sub.1 and R.sub.2 together form a five- or six-membered heterocyclic group which optionally contains additional hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur; R.sub.3 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; R.sub.3 ' is hydrogen, an optionally substituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, carboxyl, hydroxyl or R.sub.3 and R.sub.3 ' together with the carbon atom to which they are attached form a cycloalkyl group and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  公式I的药物有效的喹嗪化合物：##STR1## 其中A表示含有1至8个碳原子的桥接烃基，并且直接与苯基和桥接A基团的一个甲基自由基中的一个可选择地被--O--替换的##STR2##基团相连；R.sub.1是氢、具有最多7个碳环原子的环烷基或具有1至6个碳原子的烷基、苄基或芳基；R.sub.2是氢或具有1至6个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个五元或六元的杂环基团，该杂环基团可选择地包含来自氮、氧和硫的其他杂原子；R.sub.3是氢或具有1至3个碳原子的烷基；R.sub.3'是氢、可选择地被取代的具有1至3个碳原子的烷基、羧基、羟基或R.sub.3和R.sub.3'与它们所连接的碳原子一起形成环烷基，以及其药用酸盐。
• Pharmazeutisch wirksame Pteridinderivate
  申请人：RÖHM GMBH

  公开号：EP0393534A2

  公开（公告）日：1990-10-24

  Die Erfindung betrifft pharmazeutisch wirksame Pteridin-Verbindungen der Formel I worin A einen gegebenenfalls substituierten abstandhaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, enthaltend einen Rest in direkter Bindung am Phenylrest, und R₁ Wasserstoff oder einen Cycloalkylrest mit bis zu 7 Ringkohlenstoffatomen oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest oder einen aromatischen Rest Ar R₂ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder worin R₁ und R₂ gegebenenfalls unter Einbeziehung weiterer Heteroatome aus der Gruppe gebildet aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus bilden, R₃ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen R′₃ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylgruppe oder eine OH-Gruppe oder worin - CR₃R′₃ Teil eines Cycloalkylrests ist, bedeuten und die davon abgeleiteten, pharmazeutisch unbedenklichen Säureadditionssalze.

  本发明涉及具有药用活性的式 I 蝶啶化合物 其中 A 是具有 1 至 8 个碳原子的任选取代的间隔烃基，包含一个基团 与苯基直接成键，以及 R₁ 是氢或具有最多 7 个环碳原子的环烷基或具有 1 至 6 个碳原子的烷基或苄基或芳香基 Ar R₂ 是氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 其中，R₁ 和 R₂，可选地包括由氮、氧或硫组成的组中的杂原子，形成五元或六元杂环、 R₃ 氢或含有 1 至 3 个碳原子的烷基 R′₃是氢或具有 1 至 3 个碳原子的任选取代的烷基或羧基或 OH 基，或其中 - CR₃R′₃ 是环烷基的一部分、 及其衍生的药学上可接受的酸加成盐。